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魯比在1911年出生在芝加哥的猶太區。他原名Jacob Rubenstein (一個猶太人的姓氏)，在八個兄弟姐妹中排行第五。他的父親是一個沒什麼技能的木匠，經常沒有工作。而且嚴重酗酒，因此家境很差。而他的母親也因為脾氣壞，經常和他父親爭吵。在他十歲時，父母就分手了。
魯比自小就在街上遊蕩，十歲時已在街上賣黃牛票、或是做其他任何可以賺錢的營生。為了生存，拳頭是他唯一的武器。十一歲時就被母親送去附近的一間猶太人辦的少年管教所。一度因為母親無法管教，還被法庭判決到寄養家庭去住。
二十一歲時，他和幾個朋友遷到加州。因為混得不好，又回到芝加哥。仍然是做些賣黃牛票、或是推銷其他小商品、甚至做保鑣的營生。此外他也成立過公司、幫人搞過工會，到最後都是失敗。除了因為他沒有受過幾年正式教育，胸無城府之外，也因為他脾氣壞、動輒和人爭吵、動拳頭。這時，他母親又因精神失常，被送入精神病院。此後經常出入醫院，到1944年時去世。
1947年，魯比到達拉斯去投靠他離了婚的姐姐依娃Eva Grant。她在當地向人借錢開了一間夜總會Singapore Supper Club。魯比到了達拉斯後，幫助姐姐管理這間夜總會。因為原來的名字猶太意味太重，這一年他將姓名改成Jack Leon Ruby，他說這樣做生意方便些。
在達拉斯的未來十年中，他先後在六間夜總會中有股份，但都是小投資，而且沒有一次賺到錢。其間還因為經濟壓力太大，精神崩潰過一次，到醫院休養過幾個月﹐還曾威脅要自殺。最後終於有一間脫衣夜總會Carousel 情況不那麼糟，使他可以繼續做下去。但財政狀況一直不佳，經常是欠政府稅金，及向親友借錢。
除了夜總會生意外，他還是什麼都做: 為一名黑人拳師做經理人、推銷健康食品、安全刀片、出售義大利匹薩餅皮給餐館、推銷別墅、賣舊汽車到古巴.....，幾乎什麼他都做過。
認識魯比的人說，他有自卑感，因此很希望別人看得起他，對有名氣的人也很巴結。所以他一直對上門的警察、記者這類人十分客氣，目的是要顯示自己關係好。每次當他見到政府官員、記者或警察這類人時，他會送優待券給他們，請他們到他的夜總會去坐坐。當這類人到他夜總會時，他也總是客氣的送酒招呼。因此達拉斯警察都很喜歡到他的地方喝酒、坐坐。他也因此認識很多警察和地方官員。當這些人到他的夜總會時，他就會很驕傲的對人說:「我這裡是高級的地方、不是嗎?」但是他越是這樣說，人們越是當他小人物。
魯比不是一個作奸犯科的人，但卻時常和人衝突。因為他的個性及他的生活方式，也經常被拉上法庭。大多數罪名是非法持有武器、打架傷人。魯比多次解釋，他是因為在夜總會結帳時，經常有大筆現金在身上，因此要帶槍防身。據當地警方記錄，他的夜總會中，並未有毒品或是其他違法事件發生。(下：魯比被捕後的檔案照。- 達拉斯警方檔案)
很多人指責魯比必定與黑社會有關係，否則怎樣開夜總會。事實上是他開夜總會開得很辛苦。他弟弟Earl 說，他到死時除了債務之外，幾乎身無分文。當時他欠政府稅金達四萬元，這些都對他心理上構成很大壓力。如果他有黑社會關係，何至於做得這樣辛苦？
另一方面，在魯比行刺奧斯華的前兩天的言行，也使FBI 及華倫委員會相信，他的行為是一時興起的念頭，幕後沒有更大的陰謀。
十一月二十一日那天晚上，魯比離開Carousel後，駕車去他姐姐依娃經營的Vegas夜總會幫忙。因為依娃剛動過手術，不能太累。晚上他和好友Ralph Paul 一起吃飯。午夜之前，他又開車到一間酒店和幾個芝加哥來的舊識( Larry Meyers 和他的弟弟、弟婦)一起喝酒。十二點半離去之後，回到Carousel 結帳。
魯比是一個過夜生活的人。在他來說，這時一天才開始。清晨一點多，他再去Vegas 結帳，到凌晨兩點多離去，到Vegas隔壁的一間餐廳吃晚飯。和他在一起的是為他夜總會打雜的年輕人 Larry。飯後他送Larry 回家，到凌晨四點自己才回到家。和他同住的一名房客山納特George Senator 已經睡了。
由Larry 和山納特可以見出魯比的為人。22歲的Larry 是一個流浪漢，由密西根州一路搭順風車到這裡。他因為得一種抽慉病、兩隻眼不停的眨。這年秋天，魯比在當地的短期遊樂場中搞了一個收費遊戲，僱Larry 當收票的。因為這遊戲賺不到錢，因此連Larry 的每天五元工資都付不出。他就留他在Carousel打雜、做零工，供他吃住做為酬勞。Larry 樣子和奧斯華一樣瘦小，因此很多人事後說，魯比認識奧斯華，或是曾見到他們在一起。
山納特則是一個酒鬼，和魯比一樣也是五十歲。本來是旅行推銷員，太太離開他之後，就越混越差。連住處也沒有，經常寄宿別人處。認識魯比之後，求魯比收容他。有時也為他整理房間、做早餐。但他說魯比很挑剔、難侍候。後來有人說，山納特不喜女性，因此傳他們兩人同性戀。但這純粹是猜測，沒有人可以拿出証據。
二十二號星期五那天，魯比九點半就起身。十一點去到`達拉斯早報'Dallas Morning News。因為週末他一定到報社為兩間夜總會登廣告。和幾個熟人打過招呼之後，他向其中一人嚷著:「總統今天要來了.」然後和一名廣告員甘寶Don Campbell 一起寫廣告。
甘寶陪他到中午12:25。十二點四十分時，另一名廣告員紐曼John Newman 見到他仍在同一張桌子上看報紙。因為他見到這間報紙上有一個右派團體刊登的攻擊甘迺迪的廣告，正在發脾氣。他最生氣的是這個廣告是由一個叫Bernard Weissman 的人署名。這個名字一看就是猶太名字，他認為是使猶太人丟臉。他還罵報社的人為什麼要登這樣的廣告，說:「你們是發錢寒嗎?」
這時兩名報社職員跑進來說，總統的車遇襲，情況一時混亂起來。魯比問辦公室的人他是否可以打電話。然後他打給依娃。她也已聽見消息，在電話中哭。魯比當時對報社的人說:「這是我姐姐，她哭個不停.」事後魯比對紐曼說，他要關閉夜總會一天。然後他下樓開車回Carousel。他說，在車上他一路聽收音機的報告、一路流淚。
一名華盛頓的記者肯特Seth Kantor 因為過去在達拉斯做過記者，因此認識魯比。他說當他在Parkland紀念醫院採訪時，見到魯比。他拍拍魯比的肩，魯比對他說:「多可怕的事.」還問肯特他是否應當關門一天，以表示對總統的敬意。
魯比的朋友都說，他是一個愛湊熱鬧的人，那裡人多就去那裡。因此他在Parkland出現一些也不出奇。但是魯比一直否認他去過醫院，而肯特又堅持他未看錯人。可能的解釋是，魯比聲稱他是臨時起意殺死奧斯華，如果他去過醫院，就表示他事先對這事已經存有意圖。因此他要否認他去過與甘迺迪暗殺事件有關的現場。
三點多鐘，他到依娃的公寓。只待了半小時就離去。買了些食物之後到Carousel，通知大家今晚關門。五點半再回依娃公寓。因為他決定關門一天，因此又打電話到報社去改廣告內容。
依娃說，他那天非常難過，一邊看電視新聞、一邊哭。還到廁所中多次。在那一天全美國有不少人哭泣，這並不離奇。因為甘迺迪是最年輕的總統、死得又那麼突然。不過魯比就和很多黑人及猶太人一樣，對甘迺迪有特殊感情。依娃說，魯比經常說甘迺迪是開明的人，說他在內閣中用了不少猶太人。因此他總說甘迺迪是「我們的」總統，說是美國的猶太人第一次有伸展機會。因此在二十二號那天，他一直在罵那個`該死的共產黨'。並說:「我們要想辦法對付那個該死的共產黨.」他還向依娃說，他一生中從未如此難過，「連爸、媽去世我都沒有這麼難過.」
同一天(二十二日)傍晚，很多人見到他出現在達拉斯警察總部三樓。沒有人覺得意外，因為當時這是新聞的焦點。當時奧斯華正在三樓一間房間內受警方質詢，大群記者守在走廊。魯比因為認識大部份警察及記者，因此當有人問他在那裡做什麼時，他說:「我在幫這些記者.」
回家之後，他家的電話記錄顯示，他曾打電話給好友Ralph Paul、一個在芝加哥的兄弟和兩個姐妹，他們都說魯比在電話中很激動，一直說:「什麼樣的混帳東西會做這樣的事?」因為命案是在達拉斯發生的、也使達拉斯蒙羞，因此他又說要關了夜總會，回芝加哥去住。同住的山納特也說，這是他第一次見到魯比流淚。當晚他又去參加了當地猶太教堂中舉行的追悼儀式。很多人都說見到他在教堂中流淚。
離開教堂時，已經十點半。他又到Vegas附近一間食品店買了大批三明治和飲料﹐本來要送到一間他經常收聽的廣播電台，去慰問廣播員。但因為沒有電台的夜間電話號碼，於是他又開車到警察局。這時守門的警察是他不認識的，不過門內很多人是他認得的，因此他在高聲招呼之後就進去了。進到三樓，他又和大伙欷噓一番。由於警察時常見到他，都不以為意。
當晚午夜十二時，警方帶奧斯華出來參加一項記者會。魯比後來說，這時他與奧斯華的距離一度只有兩、三尺。他還說，他只看了奧斯華一眼，就知道他是兇手:「因為他臉上帶著不屑、得意的神色」。
記者會後，魯比又留下來和人搭訕。他見到地方檢察官亨利韋德Henry Wade，主動上前和他打招呼。韋德幾乎不記得他了。他說:「我是 Jack Ruby，Carousel 老板.」又將夜總會的贈券送給檢察官。
這時他問到了那間廣播電臺KLIF的夜間電話，於是打電話去。通話中，他說及檢察官就在他身邊，問對方要不要順便訪問他？他還賣弄關係說，他剛和檢察官談過，因此建議對方問檢察官一個問題:「你可以問他、奧斯華是否神經有問題?」當時檢察官韋德在不知情的狀況下就接聽了電話，而對方也真的問了這個問題，並在新聞中說是`一名達拉斯夜總會老板提供的貼士'。這使魯比十分得意。事後他還將先前買的三明治送去電台，慰問那些通宵工作的記者。
離開電台已是凌晨兩點半，他又去到`達拉斯時代先鋒報'。在停車場時，見到一名警察和他的女友- 一名在Carousel工作的脫衣舞女。因為兩人都是認識的，魯比就停下來和他們聊天。話題當然又是總統遇害事件。因為他剛見到了奧斯華，就向他們破口罵「那個獐頭鼠目的傢伙、使達拉斯蒙羞」。那名警察幫著答腔說:「這樣的事若是發生在英國，是要五馬分屍的.」於是魯比也咬牙切齒的說，要親自將他碎屍萬段才解除心頭恨。
聊了一個多小時，凌晨四點鐘他才進`時代先鋒報'。過去他也經常在這樣的時間來報社，查看他的廣告內容。這一天，他還要將廣告加黑框以示哀悼。報社的人說，他因為當天見到奧斯華而得意。加上在那天警局的奧斯華記者會中，因為人太多，奧斯華先離去，留下檢察官韋德一個人回答問題。有記者問及奧斯華參加的是什麼組織時，韋德回說是`Fair Cuba Committee'。當時有幾個人當場指正是Fair Play for Cuba。而魯比是其中之一。他更是得意，說了好幾次。
這時他又指責達拉斯早報，說他們不應該登那個廣告。又說廣告署名人Weissman 是猶太名字，一定是故意栽贓，陷害猶太人。他找出電話簿，找不到Bernard Weissman 的名字，更肯定是虛構人物。
凌晨四點半他開車離開時報。回家途中他見到一個廣告板，上面大大的字說要`彈劾華倫'。雖然他不知道華倫是什麼人，但直覺的認為與Weissman 的廣告有關。因此回去叫醒熟睡的山納特，要他一起拿著相機去將廣告板拍下來。他還去Carousel 叫醒了Larry，三個人一起摸黑拍照。這時他見到廣告板下面還有一行小字，是登廣告者的單位，但只有郵箱號碼。於是拍完照，三人又去郵局看那郵箱。發現裡面很多信，他還很生氣。山納特說，當時魯比還不知道`華倫'是什麼人，第二天打電話去問人才知道他是最高法院首席大法官。
送回 Larry 之後，差不多六點他才和山納特回到公寓睡下。
星期六他在一點半時出門。先開車到Carousel 隔壁的停車場，通知停車場負責人，他的夜總會還會多關一天，如果有客人問起，請他代為通知。然後他去附近一間酒吧。在這裡又遇見一些熟人。兩點半離去，到達拉斯警局。在這裡他獲知警方將在當天下午四時將奧斯華轉送到另一個監獄。
離開警局後，他回Carousel 查看是否有他的留言。在這裡他打了幾個電話給廣播電台，說奧斯華要換監獄，問電台方面是否需要他幫忙採訪。他說:「我和檢察官韋德很熟，我可以拿到一手資料.」電台接線生還查問一通，究竟這個Jack Ruby 是誰？然後電台不表反對，因此他立時認為自己是記者。
其間他又去到一輛NBC 電視台的地方台轉播車，在窗口探頭探腦的對裡面的人說:「我是Jack Ruby，我認識檢察官Henry Wade，如果你們需要，我可以幫你們拿資料.」電台的人認為他可厭，沒有理會他。後來他又送了十幾個炸雞飯盒給轉播車上的人。因此這些人更記得他。
另一名在場的法國記者，也記得他在現場派三明治給記者。還有些記者記得他在警局派發夜總會優待券。口中還一邊說:「我是Jack Ruby，這裡的人都認得我。有空來坐，我請客.」
他在下午六點離開警局。那時警方已經宣佈將奧斯華換監獄的時間改在第二天上午。回Carousel 逗了一轉，他在七點多離去。到姐姐處待了一個多小時，又說起彈劾華倫之事，以及這回的暗殺事件是有人要嫁禍給猶太人。在依娃處，他又打了好幾個電話給朋友、給電台，講他的理論。這些電話也都有記錄。
晚上九點多回到自己的公寓，他接到一個曾經為他工作過的脫衣舞女卡琳 Karen Carlin 的電話。和丈夫由Fort Worth 開車來達拉斯。她問魯比週末是否開門，因為她想工作、等錢用。魯比很不高興的說:「總統死了，妳還想我開門?」但是卡琳說，她和丈夫等錢付房租。希望魯比預支下週工資。魯比叫他們在Carousel等他。但一小時後他還沒有去到。卡琳又打電話去他家。於是Ruby 打電話給Carousel隔壁的停車場，叫停車場的守門人先借五塊錢給卡琳。然後叫他們先回家。他說:「先回去，明天上午再打電話給我，我再想辦法給你們錢.」
魯比沒有去Carousel，卻在家中一直打電話。記錄顯示他打了很多電話給朋友，朋友也說他一直在說這幾天的事。然後他又去依娃處。晚上十一點，他去停車場還了那五塊錢。之後去Carousel和幾個熟人打招呼。近午夜時，他到附近一間夜總會Pago Club，叫了杯酒，還對他們說:「你們為什麼要開門?」他和這間夜總會老板聊了一陣，快一點才回去。到了家還和依娃通了一個電話。
星期天上午，八點半他被清潔工人吵醒之後，又再睡到九點半。看過電視新聞及報紙後，十一點十九分，接到卡琳電話，還是說她等錢付房租。魯比問她缺多少錢？她說欠二十五元。魯比說，他會去電信局電匯二十五塊錢給她。但他要先將他的小狗送去Carousel，因此不會那麼快。
同房山納特說，魯比在十一點之前離開公寓。他先將狗送去夜總會，就去電信局Western Union。寄錢之前，車子經過德利商場，他見到很多人在那裡放了鮮花。他說，他在車中流下淚來。經過市府監獄，又見到門外大批記者聚集。他心想，奧斯華終於被送過來了。
他在十一時零九分到達電信局。先填寫匯錢的表格之後，排隊輪候。除電匯二十五元外，連手續費是$26.87。收據上印的時間是上午11:17。
由於電信局跟達拉斯警察局才兩百步左右距離，走路只需一分半鐘時間。因此他決定走過去一看究竟。本來警局已宣佈在這天上午十點將奧斯華送去新的監獄。但因事一延再延。若依預定時間表，奧斯華此時應已在市府監獄中。但因為前面一章說過的原因，當魯比到達警察局時，卻正遇上警員押解奧斯華離去。魯比事後說，他只要遲五秒鐘到達，這命運一刻的事件就不會發生。
魯比自己的証詞、加上他在事件發生前幾小時的行動，使警方相信他之殺害奧斯華是一個人的行動，沒有幕後陰謀。原因：
1) 他在上午十一時許到電信局匯錢之後，臨時決定走到警察局。如果是事先預謀，那麼卡琳的電話，也應當是事先預謀的一部份；
2) 他在電信局時輪候排隊，如果前面多一個人排隊，他就會錯過奧斯華押解時間；
3) `陰謀論'者說，那天上午魯比在家中等到警察局的`線人'跟他打過電話、通知他奧斯華正確的解送時間，他才離家。事實上是，他在電信局的時間非他所可控制。而他到達警局的時間又巧合的分秒不差；
4) 奧斯華的解送時間，比預計的遲了一個多小時。其間郵政局長的出現、奧斯華自己要求換衣服，都影響到轉換監獄的時間，也不是魯比可以預計、或安排的。
魯比被捕之後，一直表示他是因為憤怒奧斯華的行為、及同情甘迺迪夫人及兒女而將奧斯華殺死。但在當時及後來，很多人都不信原因是這樣簡單。記者甚至(穿鑿附會)報道說，奧斯華在見到魯比那一剎那，眼中露出恐懼的神色，似乎是認識這個人。於是有關魯比與黑社會間的`關係'就紛紛傳出。
魯比被捕後，警方將他過去半年多的電話記錄都查閱了。其中有三通電話是可疑的，因此更引起他是黑社會人物殺手的傳說。但據魯比的弟弟Earl 解釋，這都是因為魯比和表演工會之間有糾紛而打的電話。
魯比僱的脫衣舞女都屬於演員工會。但他的幾間對手夜總會都僱用非工會的脫衣舞女。他也想僱一些非工會舞女，但工會不准會員和非會員同台演出。為此他一直在和工會爭吵。他認為工會要不就應當禁止他的對手用非工會演員、要不就應當允許他用工會及非工會的演員一起表演。此外，他的演員中也有不少向工會投訴，說他對員工苛求，時有爭執。
在魯比的電話單中，其中一個通話對象是芝加哥的韋納Irwin Weiner。他是黑社會僱的專門為人做保的。魯比在十月二十六日打電話給他，通話十二分鐘。據Earl 說，韋納是他以前的同學，是他介紹韋納給魯比的。他認為以韋納的關係，可以幫魯比解決他與工會間的糾紛。韋納後來向警方說，魯比在電話中請他幫忙，但他沒答應。事實上，魯比亦只打過這一次電話。
另外一個可疑電話是打給紐奧倫斯的Nofio Pecora。他在法語區經營一個拖車公園。也是當地黑手黨頭子馬西洛手下重要人物。事實上是，魯比認識的是住在這個拖車公園中的譚倫邦Harold Tannenbaum。他曾打過七、八次電話給這個人。在魯比的夜總會中表演的一個紅人Jada 就是他介紹的。但因為Jada 總是和魯比爭論，因此魯比經常找譚倫邦抱怨、或是要他協調。這一天他再打去時，譚倫邦不在，因此他打到Pecora 的辦公室，留話給譚倫邦。因為這次的通話不到一分鐘，而且在一小時之內，譚倫邦就回了電話給他，而且兩人通話達二十一分鐘之久。
第三個可疑電話是在十一月七日、及八日打給貝克Robert Baker 的。他是卡車司機工會主席哈法Jimmy Hoffa的助理。貝克當時對FBI 的解釋是，第一天當魯比打電話找他時，他不在。他太太接的電話，留下了魯比的號碼。第二天他就打`對方付費'的電話給魯比。魯比在電話中要他幫忙解決工會爭論，但他未答應，如此而已。魯比本人在獄中說的也一樣。(下：奧斯華被殺後，達拉斯早報刊出的頭版報導。)
在魯比入獄後，全美各地有不少信件、電報湧到獄中，對他表示支持，還說他是英雄。魯比自己情緒也很高，自認是為民除害。他還要經紀人安排他寫書、或接受訪問的合約。
很多人認為，如果他的律師當時讓他認罪，並使用他自己的理由解釋，他很可能以普通殺人罪入獄，這樣最高刑期不過五年。因為當時在達拉斯，人人都痛恨奧斯華。加上奧斯華的共黨背景，在當地多數人反共，陪審團員一定同情魯比，甚至支持他的行動。
但是他弟弟Earl 卻因為名氣關係，請了當時在加州最著名的律師Malvin Belli。他同意不收費打這場官司，因為他將來可以出書。不但賺回官司費，還可以因此出名。一開始他就帶了攝影隊，將他自己的一舉一動都拍下來。在辯護時，他又使用當時才興起的辯護理論，說魯比是`神經失常'。他還引用了魯比的母親是精神病患的事例，証明魯比在精神狀況反常情況下殺人。他並且不准魯比自己出庭作証。這都使陪審團難以接受。結果在考慮不到一小時時間就判決他一級謀殺罪罪名成立，及電殛死刑。
魯比自被捕後，就未再出獄一天。他在獄中的情況也越來越差。他開始得了幻想症，懷疑每一個人都企圖消滅猶太人。好幾次他企圖上吊自殺未成。然後將時間都寄託在聖經上。FBI 給他許多零錢，方便他打電話。但沒有可疑的通話內容。
基於技術原因，德州法院上訴法庭在1966年五月批准他的案子重審。原因是他在被捕時所說的話、曾被用來在庭上做為對他不利的証詞。但在未開審前，他的病已經很重。過去他是有胃病，在一次肺炎併發症之後，送去Parkland 紀念醫院時，發現他的肝、肺、甚至腦部都已為癌細胞侵蝕。終於在次年一月三日因血栓塞病逝。只比奧斯華遲了不到三年。
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