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第二年(1954)春天，Jack 和Jackie 終於在華府 Georgetown(喬治鎮區)一棟十九世紀排屋找到住所。他們請了一名廚師，經常在家中小型請客。如果是人數多的大型晚宴，他們就借用岳父的Merrywood 舉行。但是他們的屋子租約只六個月，因此六個月之後，又搬到旅館去住。此後他們就在甘家和岳父Auchincloss 的幾處屋子間像遊牧民族一樣搬來搬去。夏天住在麻省的Hyannis Port，他們住在樓上一間小房間。Jackie 對這樣的生活方式自是很不滿意。她吵著要有一間自己的房子自己住。
婚後Jackie 確實努力做一個好妻子。因為Jack 身體不好，她第一步就是要讓他每天有營養的飯食，不再像過去一樣每天買快餐吃。她甚至在中午時，派人將家裡做好的熱餐送去國會給他。此外她開始整理丈夫的衣著。一向邋遢的Jack 突然間整齊乾淨起來。這一點連Rose 都不免對這媳婦另眼相看。
婚後Jackie 很快發現，做為Jack 的妻子，她不能佔有他。不要說完全佔有他、連一小部份都不可能。首先，Jack 的第一前題是政治、他的工作。Jackie 說，他很少在家，經常是在外演說、考察。加上他們的住處不穩定，總是在收拾行李箱、或打開行李箱之間過日子。其次Jack 還有他的朋友，他們永遠在他家出出入入。好像Lem Billings:「他就像我們家一盞檯燈，永遠在那裡.」他們幾乎從來沒有時間是兩人獨處。即使沒有這班朋友，也有一班華府的年輕政客時時造訪。Jackie 對政治毫無興趣，有時甚至公開表示厭惡。因此他們的談話她完全插不上嘴，經常是躲在一邊。
不過，Jackie 面對的最大問題仍然是Jack 的花心。雖然她一早就知道Jack 在這方面的名聲。她也曾說過:「哦，男人，他們沒一個是專一的.」但她不知道的是，Jack 可以這樣公開的追逐別的女人，對她的反應毫不在乎。
婚後才幾個月，Jack 就要他幕僚Langdon Marvin 為他安排一個house party。Marvin 的父母在緬因州海邊有個別墅，Jack 常叫他安排這種派對。Marvin 一聽就知是什麼回事﹐因為過去他們經常搞這樣的派對。但卻不能質問Jack 為什麼婚後還要搞這玩意。
他說，那天有他們七個男人。女孩子都是一班高級交際花，美麗而有品味。Marvin 說，他們做這類事時有個原則，就是不論他們在那裡，在客廳或是在泳池邊，都是單數(三人或五人)出現。這樣即使是給僕人闖見了，他們都可以辯白自己是那掛單的一個，那另外兩人才是一對。目的就在保護Jack ，或是像他一樣有地位、有家室的人。
那時為了方便玩，Jack 和好友、另一個參議員George Smathers 在華盛頓的Carroll Arms酒店中共同擁有一間公寓。Smathers 說，Jack 常在那裡和一些年輕秘書約會。他還說，有時不止一個女子，因為「他喜歡集體的.」
Jack 在參院的秘書林肯Evelyn Lincoln 說，她每一天都要接到很多不同女人打來的電話。由女明星、女秘書、模特兒到交際花都有。她說她們`厚顏的'追逐這位年輕參議員，這些女人的鍥而不捨有時令她臉紅:「那些女人追求他，我從來沒見過這種事。我每天接到的電話、半數以上是女人打來的.」在Jack 婚後，這種電話絲毫未減。
其實和他接觸過的女人都說他不是好情人(a lousy lover )，也很少人由他那裡得到滿足，但是仍然有很多女人要找他、跟他親近。只因為他是甘迺迪，年輕、有錢的參議員。然而也有些女人拒絕過他。一天他在一間俱樂部中遇見一個他過去認識的女人，那女人一直很驕傲自己未曾被他征服過。Jack 和她寒喧幾句之後就對她說:「我們為什麼不去旅館?」那女人一聽目瞪口呆，因為她丈夫也在場。但Jack 說:「那有什麼關係，那motel 就在附近.」他還說:「我擔保妳會很滿意.」直到那女人正色拒絕他之後，他才聳聳肩離去。
Jackie 知道多少？這是每個人關心的問題。Jack 在魚雷艇時期的朋友Jim Reed 說，Jack 曾向他們保証說Jackie 絕不懷疑，但沒有人相信。有時在酒會中，Jack 會和其他女人先溜了，留下Jackie 一個人在會場中，接納每個人投來的憐憫目光。一個朋友說，結婚不到一年，她就像一個墮機意外的生還者一樣：傷痕累累。
Jim Reed 說，Jack 這人平時十分有紀律，這也是他成功的原因。但是一遇到女人問題，他就變了另一個人一樣的(不負責任)。就好像 `化身博士'一樣，有時他是Jekyll，有時他是Hyde。
此時Jack 的身體狀況更為惡化。婚後他的背就開始劇痛，到秋天時已不能再拖。大多時間他是用拐杖才能走路。在參院，他因為不能經常走回辦公室，只有留在座位上長時期的聆聽其他議員的演說。這時他的體重減到只有140磅。
在連續看過幾個醫生之後，醫生說，只有做脊椎矯正手術才能解決問題。但又承認開刀只有百分之五十的成功機會，而且十分危險。此外因為他的愛狄生氏病症使他極易感染。開刀若再感染，危險就更加重。不過醫生又說，不開刀他的問題無法解決，他的痛苦會日益加劇。而他也說，他寧願死也不願意這樣痛苦的活下去。
他在1954年十月中住入紐約一間醫院。本來這項大手術應當分兩次完成，但他堅持一次過，使危險性更加重。果然在手術後他就昏迷不醒，並且併發尿道炎。醫生束手無策。有好幾次還宣佈他已無望，要家人準備後事。甘家叫來了好友紅衣主教Spellman 來為Jack 舉行塗油儀式，準備終傅。Joe 多次在醫院中哭起來，只有Rose 強忍住悲痛，要大家祈禱。
危險期持續了好多天，Jack 才逐漸甦醒。Jackie 大部份時間都在醫院中陪他，將食物送進他口中。但Jack 的朋友說，他仍然和至少一名護士上了床。他的病房就像一個大學生宿舍，一幅巨大的瑪麗蓮夢露的海報貼在牆上，穿著極短褲的夢露叉開兩條腿站著。但是Jack 將海報倒貼，因此夢露的雙腿就朝天叉開。他床邊躺著一個和真人一樣的大娃娃，床頭還有一缸熱帶魚。每天都有`表妹'來看他。但是他忍受痛苦的毅力也驚人。一個探病的朋友說:「他因為背痛，趴在床上。醫生走進來在他身上做一些可怕的事，他卻仍然手握電話，和人聊天.」Jack 和他父親一樣，很喜歡聽一些與性有關的八卦新聞，因此很多時間是花在電話上。
一直到聖誕節前他才出院，在棕櫚灘休養。他的背部仍有一個碗大傷口，裡面的骨頭清晰可見。他常問Lem Billings 說:「傷口還開著嗎？還留膿血嗎？臭不臭?」有好一陣他都不知道自己是否還能走路，好長一段時間他是認為自己輸了這次的睹博。
逐漸的，Jack 開始康復。他背部仍然痛、動作也仍然不能暢快。有時要看一樣東西，他要整個人轉過身才能看見。每走一步就歇一會。一直到五月才回參院。這時他要用拐杖，一次也只能走幾步路。但是在公開場合、在記者面前，他還是避免用拐杖。
手術之後，他又發現他的左腳幾乎不能使力，而且他的左腿要比右腿短約四分之三寸。這時醫生才發現，他很多毛病起因於他的左半身要比右半身稍小。因此他今後左腳的鞋子要比右腳的稍高，走樓梯時也要攙扶。一名幫他檢查的醫生說，他因為常用拐杖，左肩下的腋窩已生出繭來。可見在他多采多姿的生活外表之下，他是承受了多大痛苦。然而在他身邊的人都很少聽他叫苦。他從不抱怨、從不喊痛。
在幫助Jack 當選參議員之後，Bobby 就頓時閒了下來。本來在讀完書後，老頭子要幫他開個律師事務所，但Bobby 沒有興趣。因為剛剛主持一個這樣令人興奮的競選活動，其他的工作就嫌沉悶。同時他也開始認為自己也可以從政。於是Joe 就為他在政治圈中找工作。
這時候Joe 的好友之一- 年輕的參議員麥加錫Joseph McCarthy 在參院中主持一個調查委員會，這個委員會可以調查國內任何不法行為。但在麥加錫主持之下，不久就以調查共黨份子在美國的滲透及破壞行為為主要目標。在第二次大戰後的美蘇冷戰對立時期，許多美國人堅信國際共黨在自由世界做有組織的滲透顛覆行動。特別在中國大陸失陷在共黨手中之後﹐美國普遍的有恐共及反共心理。因此麥加錫即時成為美國家喻戶曉的英雄人物。而在Joe 的一通電話之下，二十七歲的Bobby 就成為麥加錫參院調查委員會的助理法律顧問。
麥加錫是威斯康辛州共和黨人，因為同是天主教徒的關係，Joe 很早就支持麥加錫的競選活動，捐了不少錢給他做競選經費。麥加錫和甘家下一代幾個兄弟姐妹也都很熟，在Jack 初當選議員時，他經常出現在Jack 的家中。他還曾和甘家兩個女兒尤妮絲Eunice 及派特Pat 約會過。由於甘家女孩子們都受天主教教育，因此和麥加錫一樣的反共。而甘迺迪也支持麥加錫的立場。事實上由他在國會中的發言記錄，也顯示他的立場與其他民主黨議員不太一樣，他更接近共和黨。例如在中國問題上，他曾發言攻擊羅斯福和史大林等簽訂的`雅爾達密約'，說羅斯福在任期後期因病無能，出賣了中國。他說:「我們的中國政策、我們年輕人用熱血換來的成果，都讓總統和我們的外交官拱手讓出.」這都與當時麥加錫等人所說的立場一致。對於麥加錫在參院的肅清左傾份子的行動，他也是在精神上支持。
他這種立場很為民主黨內核心份子不滿，認為他太右傾。因為當時民主黨與共和黨在中國問題上立場有很大分岐。民主黨除了對蘇聯共黨有幻想之外，對於許多國家的共黨革命也多看作是以民族主義為出發點的正義行動。因此在中國陷共之後，民主黨內的立場就是放棄國民黨政府，承認中共政權。但是當時在美國存在強大的所謂China Lobby，就是親國民黨政府的反共人士。這些人士中有很多是甘家的好朋友，包括`時代雜誌'發行人亨利魯斯Henry Luce、報人艾索普Josep Alsop 等人。他們支持國民黨不僅是基於他們一貫的反共立場，也因為最初接近中國的美國人多數是傳教士，他們都為中國塗上了一層美麗、神秘的外衣，不允許其為「邪惡的」共產主義所侵吞。所以後來這些China Lobby可以吸引到上百萬人簽名，支持台灣、並反對中共進入聯合國。
後來很多人將甘迺迪的這種立場解釋做是受他父親影響。事實上則是，甘家若不是因為傳統上愛爾蘭人都參加民主黨，他們更有可能是共和黨人。當初在美國，共和黨都控制在所謂的主流社會人士手中。只有民主黨才會收容在社會上受歧視的愛爾蘭人。所以Jack 雖然是民主黨籍，但有很多共和黨的朋友，也從不堅持民主黨的信仰。他這種立場多次受到黨內人士攻擊。而甘迺迪也不諱言他與黨內一些思想左傾的小圈子的人格格不入。他多次重申他不是一個 liberal(自由主義者)。他甚至不喜歡這個字眼所代表的意思。他曾說: 「我從未加入過ADA(Americans for Democratic Action)※，或是同類組織。我和那些人在一起不舒服.」
羅拔甘迺迪在麥加錫委員會中的第一項工作，是調查美國盟邦在與中共貿易時、有沒有將戰略性物資出售與中共。因為當時正是韓戰時期，美國正與中共交戰中。Bobby 在委員會中的表現仍是他一貫的全力以赴，因此經常和一些`自由主義'者的新聞界交鋒。他向一些反麥加錫的記者說:「我不明白你們記者為什麼會這樣。也許麥加錫用的方式激烈了一些，但是他的目標是正確的，你們為什麼要攻擊他?」
麥加錫的打擊共黨行動當時在國內廣泛受到民意支持，最初除了共和黨支持他的行動之外，連民主黨內也有很多人支持他。但後來麥加錫攻擊的範圍快速擴大，除了宣稱國務院﹑中央情報局都有特務外。還向好萊塢電影圈及工會中廣泛查輯左傾份子。因為打擊層面廣﹐許多受揭發者成為黑名單人物﹐失去工作機會﹐因此左派開始反擊。一次麥加錫在演說中表示美國國務院中最多左傾份子，並列舉數字說﹐國務院中至少有二百人是共黨特務。事後記者要他拿出証據﹐他一時拿不出來。於是民主黨人及新聞界開始集體攻擊及圍勦麥加錫。因為自五十年代起﹐美國學術界﹑文藝圈及新聞界普遍為自由主義份子佔據﹐立場普遍的左傾。原因是歐洲的猶太人因為受到納粹迫害﹐普遍反右及親共。而好萊塢﹑及文藝界中又多為猶太人。此外學者中也有不少對蘇聯及共黨存有幻想﹐大力反對麥加錫的迫害行動。於是一時間專欄作家、電視評論員將麥加錫形容成瘋狂的惡棍。羅拔甘迺迪在半年後辭去委員會職務，理由倒不是因為他對麥加錫不滿，而是因為他與該委員會首席法律顧問Roy Cohn 之間不和，許多人說Bobby 希望取代Cohn。在私下Bobby 和妻子Ethel 一直支持麥加錫，並和他維持極好的私交。(此處可參見：好萊塢黑名單事件：http://www.ritagiang.com/article.php?id=193)
在約翰甘迺迪入院開刀時，正是國會中民主黨人圍勦麥加錫正烈之時。民主黨並提案要譴責麥加錫，阻止他再進行類似的調查。對麥加錫攻擊最力的是前總統遺孀伊蓮諾‧羅斯福。立場一向左傾的她說:「我們承認共黨滲透問題的嚴重，但這是聯邦調查局的職責。....很多人、我指共和黨及民主黨內的右派，利用一般人的恐共心理，企圖達到其他不可告人的目的，例如壓制言論自由....」結果民主黨的譴責麥加錫案在參院以67對22票通過，民主黨人中除了甘迺迪缺席沒有投票外，全數投了支持票。很多人說甘迺迪是故意以開刀為藉口逃避譴責他的朋友。雖然他不可能故意選擇在此時開刀，但是他沒有安排書面投票卻是事實。在他出院之時，他還對好友Charles Spalding 說:「你知道我出院時會有什麼情況？至少會有九十五名記者包圍住我的擔架，問我麥加錫的事。你知道我會怎麼做？我會伸手到背部說:『唉喲，痛死我了.』然後扯上床單、罩住頭，趕快離開醫院.」
Jack 除了和麥加錫是朋友之外，他在國會中交的朋友也沒有黨派之分。他很多朋友都是保守派議員、或是共和黨人。包括和他同一年進國會的共和黨議員尼克森(尼克松)在內。那時他的辦公室與尼克森相鄰，兩人來往密切。此外，老Joe 與尼克森私交也好，還經常捐款給他競選。尼克森在回憶錄中說，1950年一天下午，Jack 走進他的辦公室，由口袋中取出一張支票給他說:「Dick，我知道你競選缺錢用，我父親給你這個.」甘迺迪走出門時還對他說:「你知道，我不能公開支持你，不過如果你擊敗Helen Douglas (尼克森的民主黨對手﹐影星Melvyn Douglas之妻﹐立場十分左傾)，我絕不會難過.」(下：甘迺迪在參議員任期間，與尼克森參議員私交甚篤。)
以甘迺迪在國會的投票記錄，也可以看出他的立場傾向保守主義。例如他在眾院`教育及勞工委員會'時，一次有關密爾瓦基工潮事件的投票中﹐許多委員認為工潮是由共黨份子在幕後策動，甘迺迪就首先發難，對工會主席大加韃伐。在一次激烈交鋒中，甘迺迪嚴詞責難對方說:「我有資格告訴你，英國的社會主義與蘇聯社會主義不同之處是，在英國，社會主義者有反對的權利、在俄國就沒有.」
後來，這委員會傳喚一名前共黨份子作証。他証實工會頭子確是共黨份子，因此証明了他曾在庭上作偽証。後來在1960年，甘迺迪角逐民主黨內總統提名時，他的對手史帝文生(Adlai Stevenson)就這樣向民主黨人攻擊甘迺迪說:「你們中有多少人知道，第一個在國會中指証共產黨人作偽証的是誰？不是尼克森，是甘迺迪.」
甘迺迪在參院時開始聘用的助理索倫森Theodore (Ted) Sorensen 也承認，在甘迺迪任議員時，私下就時常攻擊那些自由主義份子，而且他對於一些自由主義者認為是切身重大問題的議題並不關切。好像民權問題，他就明顯的不表興趣。他真正的興趣仍在國際事務上面。他在1953年時說:「如果要我在內閣中選一個職務，勞工、教育、司法、.....我一個都沒興趣。只有國務卿一職，我才會考慮.」而在當時美蘇對峙的國際大局勢中，他反蘇及反共立場非常明確。
甘迺迪後來在政壇上，一步步順利邁向成功之路，很大的一個原因是擅於用人。一方面這與他背後有強大的財源支持固然有關係，一方面也因為他沒有堅強的政治理念，只要是對他政途有幫助、不論是什麼立場的人他都可以任用。他自己就不反對人們說他是一名現實主義者。他自己的解釋是，他不喜歡戴帽子，將自己固定在一定的理念中。在他從政途中，他就搜羅了所有對他有幫助的人材在身邊。這些人中有他父親過去的幕僚、助理，有他自己的同學、朋友，也有Bobby 和其他朋友的朋友。這些朋友、幕僚，因為背景不同、來源不同，也自成小圈圈，但Jack 和他們每一個都維持相同的親密關係。這些人都對他效忠、對甘家效忠。但是因為他們彼此之間差異太大，無論是教育、家庭、宗教、政治信仰都不同，因此他們之間彼此並不親密、或是根本不來往，甚至敵視。不過由於有Jack 這個中心人物，他們的合作發揮了最大功效。
這些人之中，Ted Sorensen (索倫森)對甘迺迪的形像和實質都有相當幫助。甘迺迪在1953年初入參院時，就聘用他為國會助理。當時索倫森才二十四歲，是一名聰明的律師。離開學校後，曾在聯邦安全部工作兩年，之後在國會中工作八個月，就經人介紹去見甘迺迪。在兩次面試之後，甘迺迪就予以僱用。這使他很意外。因為在面試時，他曾很不高興的詢問甘迺迪在麥加錫事件上的立場。甘迺迪解釋說，他並不支持麥加錫，但也不同意攻擊他的人那一派、所謂的中國通(China Hand) 的立場。他並說明他的真正立場要比他的記錄更liberal 些。為使索倫森相信他，他還解釋說，他在從政之初是「剛由家庭和父親影響走出」，似乎暗示今後他將脫離父親掌握，走自己的路。
為甘迺迪做事，索倫森也要做出一些適應。他確信甘迺迪不是一個真正的liberal(自由派)，但他是一個思想開放的人，不會將自己的思想固定在一個框框中。他只是不喜歡那些`偏激的自由主義份子'。最後他為甘迺迪下定義說:「他是一個`現實的自由主義者'(a practical liberal, ....a pragmatic liberal)」不過最重要一點可能是，甘迺迪沒有架子、他人隨和。這是他吸引很多人願意為他工作的原因。同時他的政治立場不堅定，使他身邊的人認為他有融通餘地、進而可以影響他。
由甘迺迪面對索倫森時的反應，也可以看出他為競選總統已經作出第一步準備。他的第一個關口是要取得民主黨內提名，因此他先要取得黨內代表的支持，也就是要先討好黨內的左派。因為民主黨之所以是民主黨、就是要有別於共和黨，因此在立場上要明顯的靠左。這一點Jack 確是要校正一下自己立場。也因此他需要一批有此傾向的人來幫助他。(在美國的政治就是這樣：民主黨人要取得黨內提名要先向左轉。等取得提名後，就要立即向右轉，以爭取更廣泛的選民範圍。同樣的，共和黨在爭提名時要盡量爭取保守派的黨代表。得到提名之後，則要向左轉以爭取對方的支持者。)
索倫森後來証明是甘迺迪從政的一大資本。他年輕、有幹勁、充滿了理想主意。但他最大的長處是有文采，及對甘迺迪效忠。不論寫演講稿、或是寫文章，都是下筆成文，句子結構優美不說，而且引經據典，顯示出滿腹經綸、同時又有滿腔的年輕人的熱情和理想。很快的，甘迺迪的演說內容就更有內容、更發人深省，而且引人入勝。人們開始注意他的演說，並說他開始有`邱吉爾風味'。
此外﹐索倫森還開始為甘迺迪撰文，以John F. Kennedy 具名的文章也開始出現在一些有份量的報章雜誌上。而且這些文章涵蓋面廣泛：退休問題、漁業問題、勞工問題，他幾乎什麼都懂，而且見解獨到，又有熱誠。這些文章的確提高了甘迺迪在政界和學術界的地位。雖然說他過去也看了不少書，但他不是有深厚思想能力、能夠分析問題的人。同時他的文筆也有問題，凡是看過他所寫的信的人都會懷疑這些文章是否出自他的手筆。
自從有了索倫森之後，甘迺迪又在演說上下功夫。他過去在演說時聲音尖銳不說，語調也嫌平直、而且重點總是放在錯誤的地方，好像是在讀別人的稿子。索倫森注意到他這些缺點，於是他琢磨甘迺迪自己的意思、用甘迺迪特有的語氣為他寫稿，使他能夠更生動的將他自己的意思說出來。因此演變成一種融合二人風味格式。他說:「後來，`我們'的格調、`我們'的標準逐漸融合為一.」
有人說，在有了索倫森之後，歷史學家已經不能再將甘迺迪與索倫森分開。究竟那些意思是甘迺迪的？那些是索倫森的？隨著他演說內容和文稿的改變，不僅甘迺迪的政治立場在改變，他的人生觀、性格及個人風格都在跟著改變。
在棕櫚灘臥病期間，甘迺迪完成了一本著作`勇者畫像'Profiles in Courage。他在這本書中選擇了美國歷史上八位從政者，由美國第六屆總統亞當斯John Quency Adams 到四十年代共和黨參議員塔夫特Robert A. Taft，敘述他們在任參議員時，因為堅持自己的信仰，不肯妥協，而在引起爭議的議案中、投了不受歡迎一方的票而受攻擊。他強調的是政治家在堅持原則時所需要的勇氣。這本書在當時的美國立即引起一片叫好之聲。他好像在一片趨炎附勢的政治風氣中，提出了一種英雄氣質的處事觀：只問是非、不計個人得失的政治勇氣。因此出版後，他立即被書評人及政界譽為是一個有思想、有見地的政治領袖人才。(註:甘迺迪在此時寫這本書，有多少是因為麥加錫是有感而發？他堅持不投票譴責麥加錫，是否也是一件堅持原則的行為？不過美國的自由主義者絕不願作此連想，因此不見文字記載。)
在Joe 的推動下，這本書還在第二年獲得普里茲文學獎中的傳記文學獎。據老Joe 的記者朋友Arthur Krock 說，他利用他與普里茲獎大部份評審的私人交情，促成了甘迺迪的得獎。後來這本書單單精裝本就售出十二萬五千本。他也經常在電視上接受訪問，談他的這本書。使他在全國及黨內的聲望都大幅提升。
但是其中一項ABC 的訪問，卻也連帶訪問一名報紙專欄作家，他說甘迺迪這本書是由人代筆。不僅如此，也連帶懷疑他以前所寫的那本Why England Slept？也都不是他自己寫的。老 Joe 一聽到這項訪問，就找了甘家的律師Clark Clifford，說要控告對方索取五千萬元賠償。但律師建議庭外和解。索倫森還被迫寫了一份`宣誓書'証明這本書不是他寫的，於是ABC 才同意在下一次的節目中`撤消'其對甘迺迪的指控。老 Joe 決定不再追究。但是他認為索倫森在作證時的態度不夠`堅持'，從此對他就不太滿意。
到目前，甘家都沒能提出Jack 寫完全書的初稿。收存在甘迺迪圖書館中的只是他寫的小部份草稿，與最後的成品相去甚遠。連Jack 的朋友都認為他不是那種可以靜下心來寫完一本著作的人。
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1955年夏秋之際，甘迺迪以他在參院外交委員會委員身份，和其他議員有一次歐洲行。這次Jackie 與他同行。他們在歐洲十多個國家走了一個多月。在法國南部時，他們曾應希臘船王歐納西斯(Aristotle Onassis) 之邀，到他的遊艇上做客。同時船上還有已退休的前英國首相邱吉爾。據說甘迺迪為了給這個他認為是`政壇巨人'的人一個深刻印象，特地穿了一身燕尾服。不過他到底是一個太年輕的參議員，加上邱吉爾那天有些感冒，對他不怎麼理采，使他十分失望，離去時禁不住埋怨。Jackie 和他開玩笑說:「可能因為你那身衣服，他把你當做是侍者.」
回國之後，他們開始找房子。因為Jackie 不肯再跟甘家人全家一起住。他們先在Hyannis Port 以四萬五千元，在甘家原來大屋後面買了一間比較小的白色別墅。這間屋的後院與甘家大屋相連，有七個臥房。因此雖說與甘家相連，卻又十分獨立。較早時Bobby 和Ethel 已在旁邊買了一間比這間大一些的房子，也是後院相連。這三間後院相連的屋子後來就被統稱為`甘家大院' (the Kennedy Compound)。
同時，為了在華府時能有個家，他們又在華府車程二十分鐘外﹑以十二萬五千元在維吉尼亞州麥克連市買了一座喬治亞式大廈。這座有十幾間屋的大廈位於一塊佔地六畝的斜坡草地上。因為周圍種了十幾棵胡桃樹，因此叫做Hickory Hill。園內還有馬房、果園及游泳池。這裡距Jackie 繼父的Merrywood 僅二里之遙。
此時Jack 的另一個妹妹派特Pat 亦已三十歲了。在當時，一個三十歲的未嫁女人就算是老小姐。不過在甘家就不算什麼。Pat 還是甘家最漂亮的一個。她身材最高，也最有女人味。自小她就對電影這行最有興趣，因此在父親幫助下，在好萊塢找到一個製作助理的工作。
1952年，共和黨全國大會在芝加哥舉行時，Pat 和Eunice 兩姐妹被父親派去做內探，查探敵情以便向父親及Jack 報告。而男星彼得勞福(Peter Lawford) 也在汽車世家亨利‧福特(二世)邀請下參加，兩人因此在會場中認識。勞福是好萊塢英俊小生之一，Pat 一直很崇拜他。據說她在第一次看他主演的電影時，就愛上了他，口中不停的說：Isn't he divine? 過去他們在好來塢的派對上見過，但因勞福身邊有女伴，因此沒有深交。後來由於兩人都要到棕櫚灘過聖誕，(勞福是去做亨利福特的客人)，因此在棕櫚灘有機會親密起來。
彼得勞福的母親本來嫁給一個軍官，但因為嚮往上流社會，改嫁一名年紀大的男爵。不過一直受到上流社會排擠，因此一家人就長期在國外旅行飄流。彼得從小就喜歡舞台表演，但他父親反對。後來因為他意外受傷，醫生建議他們住在乾燥地方，因此去了加州。在好萊塢，他在一部片中當童星客串一角之後，就不再有演出機會。這時他父親因為幾項投資失敗，陷入財政危機。於是他們接受一個朋友邀約，搬到佛羅里達棕櫚灘。因為一個當地的朋友有一間房子可以借給他們住。也因為他有男爵身份，很多美國人願意結交他們。甚至連僕傭都一併借給他們用。
美國參戰後，很多明星去從軍，因此好萊塢出現小生荒。彼得聽說了就以搭便車的方式到加州碰運氣。因為他英俊的外型，加上歐洲口音，這次他很快紅了起來。米高梅 (MGM) 將之囊括簽了長約，成為好萊塢最受歡迎男星之一。他的父母隨即也遷去加州長住。
Joe Kennedy 曾說，選擇女婿時，男演員是最差的人選。若還有比這更差的，就是英國男演員。所以在最初聽到女兒選了這樣一個人選時，他很不高興。不過他照例的找了好友- 聯邦調查局局長胡佛調查勞福的背景身世。胡佛的報告中包括彼得勞福多次召妓留下的警方記錄。但這些都不困擾甘迺迪。一個男人召妓只代表他是熱血男人。所幸報告中沒有提及他是否同性戀。因此Joe 那關是通過了。本來Rose 對他的英國新教背景有意見，不過在Pat 和彼得都同意將來孩子都受天主教教育之後，也不再有意見。勞福說，Joe 把他的律師找去，要他簽一份`三公里長'的婚前合約，詳細述明兩人財產分開。但在彼得同意要簽之後，Joe 反而將協議收起說:「我們不需要這個.」可見他只是試探。不過Joe 也查出彼得勞福在銀行中有十萬元存款(相當於現在一百萬元以上)，顯然使他很意外，也很滿意。
不過彼得的母親就向記者大放厥詞說，甘家女子配不上他兒子，因為他們出生不好，是`赤腳的愛爾蘭農夫'，而他們卻是英國貴族。
他們的婚禮被記者形容為`本年度(1954)最轟動羅曼史'，無數影迷守在教堂門前等看新人。但因為勞福不是天主教徒，因此不能在St. Patrick 大教堂舉行，也不能找主教主持。結果婚禮就在一間小教堂舉行，賀客也只有三百人。
婚後他們去夏威夷渡蜜月。據說一到機場Pat 就詢問當地人:「夏威夷州議會明天開幕，我怎麼去?」可見她雖然在渡蜜月，仍然在為甘家做考察、公關工作。(下圖：珍與彼德勞福的結婚照。)
在甘家，女性的另一重要任務是生育。Pat 在婚後一年就生下一子，前一年尤妮絲Eunice 亦已生下一子，而媳婦Ethel 就已連續生下第六胎。在這方面，Jackie 就大不如人。她在結婚後第一年曾小產一次，醫生說她必須減少疲勞緊張，否則很難生養小孩。Jack 結婚的目的就是生養小孩，製造一個`典型美國家庭'的形像，因此也很緊張Jackie 的生養。據說在Jackie 再度懷孕之後，Jack 還說今後在玩女人方面要小心些，以免妻子不快，影響她生育。
但是說儘管說，他可辦不到。據聯調局FBI 的檔案資料顯示，在1955年到1959年之間，甘迺迪在華府的`五月花'酒店八樓有一間長期套房。聯調局警探叫這間房是`甘迺迪的私人春宮'。一名警探曾經到過這間房參加他們的派對，見到甘迺迪和另一名參議員就在派對中與他們的伴侶做愛。
甘迺迪也在五月花開大型派對，宴請一些好萊塢影星。和他父親一樣，他一直喜歡與影星交往。那時候的紅星如Audrey Hepburn(奧黛莉赫本/柯德莉夏萍)、茱迪嘉蘭Judy Garland、Bing Crosby (平克勞斯貝/冰哥羅士比)、瘦皮猴法蘭克辛那屈等都曾受邀或是經常出入他的派對。在五月花隔壁一間餐廳工作的侍者說，甘迺迪常在他們餐廳叫食物。他經常是叫一批龍蝦，送到餐館做好之後，送到他房間。他說，甘迺迪經常開派對。有時是他自己和一個女人，有時是很多人的大型派對。
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