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有了合約並不一定表示有工作。當時的二十世紀福斯(霍士)公司已有眾多花旦，包括：比提葛拉寶(Betty Grable)、珍提爾妮(Gene Tierney)、愛麗絲菲(Alice Faye)、琳達達奈兒(Linda Darnell)，而她不過是眾多新人中的一個，並不特別出色。塞納克幾度拿起她的相片、又擺開了。但是她仍然每天打扮得十分整齊的到片場。在片場她也是各處逛，服裝部的人記得她對布料、設計都有興趣，問了不少問題。化粧部門她更是常客。化粧部的史奈德Allan Snyder 說，她經常問化粧技巧，例如黑白片怎麼化、彩色片怎麼化。他很欣賞她的謙虛的態度，很快就成為她這一方面的老師兼好友。
雖然她不時到Ben Lyon 的辦公室報到，並拍了不少宣傳照，有些宣傳照是穿當時最暴露的兩截式泳裝拍的，因此她的相片經常上報紙。但是在第一次合約的六個月中，她一部片也沒接到。連咖哩啡的角色都沒有。
不過第二年(1947)二月，二十世紀還是延長了她的合約六個月。不久她終於接到了第一個通告，在小成本影片Summer Lightning中演一個中學生。她有兩個鏡頭，其中之一是和另一個新星同乘一條小船泛舟。本來也只不過是一個遙遠的鏡頭，但後來在剪接房中竟全部被剪去了。後來出街的僅有一個鏡頭，就是在主角June Haver 和童星Natalie Wood (娜妲麗華)走出教堂時，夢露由後面走過，對著Haver 叫了一聲: Hi，Rad！。由於這個鏡頭閃得太快，觀眾幾乎不可能見到這個一閃即逝的女子。她姐姐柏尼絲聽她說自己終於拍片了，並有兩個鏡頭，就帶著丈夫一起去看這部片。結果一個夢露的鏡頭都沒看見。
同年五月她又接到通告拍Dangerous Years，一部無甚可取的B 級片。難得的是她有幾句對白，因此她的名字也首次上了銀幕(排名第十四位)。她演一個勢利的快餐店女侍，一個男學生要約她出去，她說:「你負擔不起.」那學生說:「我有錢.」她說:「是呀，都用來買那兩隻Coke 了.」影評人說在這部沉悶的片子中，還是唯一引起觀眾笑聲的對白。
這部片同樣沒有為她帶來星運。八月時，福斯就不再與她續約。當她此時的經紀通知她時，她驚訝及失望得幾乎崩潰。她曾去塞納克的辦公室找老板，但是每次去秘書都說老板出去了，她是一次也沒有見到塞納克。有人說，以好色出名的塞納克所以對她欠缺興趣，是因為他喜歡的是深顏色頭髮女子brunette，所以放過了這個後來二十世紀的性感象徵。不過另一個較可信的解釋是，當時的夢露並不像後來似的搶眼，而公司老板也有看走眼的時候。例如當塞納克在華納的時候，看好當時的一名新人克拉克蓋博(奇勒基寶)，但是華納老版Jack Warner 卻說:「他的一對招風耳太難看。而且他是演歹徒那一型，而歹徒電影已成末路.」因此不與他簽約。後來他去了米高梅，成為歷史上最賣座的影星。此外，夢露之加入公司及試鏡都是Ben Lyon 的主意，塞納克可能就認為她是Ben Lyon 的人，而不加理睬。在當時這是電影公司中常見的現象。很多由甲帶入公司的影星、會受到乙的排擠。
在福斯時，公司出學費讓她在一個演員工作室Actors Lab學習演技。Actors Lab是由來自紐約的舞台演員組成，主要是教導、研究舞台演出技巧。在公司解約後，她繼續自己出錢上課。因為她一直覺得，每一個男人、每一個攝影師常常是只注意她的身材、她的胸脯，雖然她也勤於賣弄她的身材，但這個事實仍然使她感到自卑。因此她一直希望能與真正的`演員'在一起，學習演技。而當時在好萊塢，大家都將百老匯的舞台演員當做真正的演員，而好萊塢的則只是不會演戲的`明星'。
Actors Lab 的成立是彷照紐約著名的Group Theatre。Group Theatre 就人才濟濟，其中著名會員及導師有Cheryl Crawford、李史特拉斯堡(Lee Strasberg)、Clifford Odets、Elia Kazan (伊力卡山) 等。他們主張演戲有所謂的`方法'，不是像好萊塢一般老牌演員似的靠體會、揣摩的自然表達方式。因此他們這一派的理論叫方法論the Method。
但同時這班演員也都是左傾演員，公開反對美國的資本主義。即使在好萊塢成立的Actors Lab，也是打著反好萊塢的旗幟，對好萊塢以利當頭的、工廠式的生產電影方式，以及多數是拍一些風花雪月的愛情片表示不屑。他們認為電影及舞台這些藝術，都應當負起教育大眾，宣揚社會主義的責任。但是他們對於電影明星的收入常常是舞台演員的幾十倍，又十分羨慕，因此又來到這裡淘金。夢露因為出生關係，特別與中下階層認同，同情弱者，因此很容易接受這些理論。而且從未看過舞台劇的她對於他們的理論及技巧也十分欽佩。
最初，她在課堂中旁聽，聽其他的演員讀劇本、研究表達方式。常常，一句對白要討論許久。研究劇中人的心態，衍生這句對白的動機。他們說，沒有一個行為、一句話是沒有動機的。好處是使一些沒有受過基本訓練的演員認識到劇本背後的意義，幫助表達。但缺點是，常常到最後脫離了劇本最初的軌跡，同時流於誇張、賣弄。
由於自己受教育不高，她對於有學識的人特別仰慕。因此她很喜歡與Actors Lab 的人交往。在一次社交場合中，她認識了中年男星John Carroll，和他在米高梅做導演的妻子 Lucille Ryman。回家前她對他們說，她已經一天沒吃東西，而且沒車回家。好心的Lucille 立即叫先生先帶她去吃東西，然後送她回去。到家時，她要John 進去坐坐，他說太晚了不坐了，她就說:「你不進來，我怎麼謝你呢？」Lucille 說，夢露很直覺的以為，她可以用肉體做為酬謝男人的工具。(下：未成名前，她拍了不少露兩點的相片。)
解約之後她的錢更不夠用。特別在1947年六月安娜(葛麗絲的姑媽)生病住院，她的房子為房客接收，夢露和她養的一隻小狗(一隻小齊娃娃)就自己在外面租了一間便宜的小公寓。
她對Carroll 夫婦說，她怕一個人回到公寓，而且她需要錢付房租、買衣服，此外還要付Actors Lab 的學費。Carroll 夫婦常常接濟她，後來甚至立合約每個月補助她一百元生活費，等她賺錢後分期攤還。Lucille 說，他們知道她寂寞，常邀她週末到他們的牧場過。但是她不太守時，而且常失約，事先又不通知對方。
夢露所以總是沒有錢，與她的不會支配有很大關係。像是她一次會買二十幾個胸罩，當Lucille 說她浪費時，她說:「但是男人就只注意這個呀.」她所以買這樣多胸罩，目的是要找一個能將胸部托起的奶罩。不僅如此，她還要在胸罩中塞棉花，使胸部看來更大。
後來她常對人說，離婚後的一段時期，她就開始在好萊塢及聖塔蒙妮卡一帶做應召女。Lucille 說，她確是為了吃飯做這事。「有時她不收錢。她說她和人說清楚，她只要對方帶她吃一餐飯。她對我們說的時候一些也不感到難堪.」
她成名後用的一個女侍(Lena Pepitone)說，夢露告訴她，最初她在酒吧接了一個中年男人回家，那人願付她十五元看她裸體，但後來要進一步，她想一想後認為「有何不同?」因此答應了。她說:「我並不覺得有什麼.」後來她就常常再到同一間酒吧接不同的男人。後來她對自己的演技導師史特拉斯保Lee Strasberg 坦白承認，她曾經做過街妓。
不知是因為家庭背景、還是其他因素，她對貞操有很奇怪的看法。她似乎認為`性'是女人酬報男人的工具，而且不是一件什麼了不起的事。在福斯公司時，她不但對像Ben Lyon 一樣的人獻身，也對所有可能幫助她成名的人獻身。包括當時每天駐守片場的記者、攝影師在內。所以那些記者都對她很捧場，好萊塢記者俱樂部還曾頒發她一座特別獎。她後來對一名作家說:「(這沒什麼稀奇)，在我開始做模特兒時，這就是工作的一部份。所有的女孩都這樣做。....那些攝影師除了拍照，還希望自己試一下貨色。如果妳不做，至少二十五個女孩等著做。這不是什麼世紀大悲劇，也沒有人會因為性交得癌症.」(那時沒有愛滋病。)
夢露的看法很奇怪，她利用所有可以幫助她事業的男人，但卻又堅持選擇自己的男人。例如說，那時的電影公司要求新人配對在公開場合亮相，以製造宣傳。但是夢露在這方面從來不牽就。好像福斯安排她與一些年輕男星出去，在夜總會跳舞、在上等餐廳吃飯，以便讓娛樂記者看見，拍照登在報上，製造花邊新聞。她從來不參加這些遊戲，雖然這樣她會有好吃的、好玩的，而且增加知名度。但她堅持不跟不是她自己挑的男人出去。
與她發生過關係的男人說，她並不是性慾強，或是有需要，她似乎純粹是在服務對方。一名後來成為她情人的、紐約的服裝業百萬富翁Henry Rosenfeld 說:「她對我說，她從來沒有高潮。但她一些不自私，她總是盡一切能力使對方開心。....她認為性可以拉近兩人間的關係.」
此外她對於裸體毫無自覺。平常在家中她就時常是赤裸的。她聲稱不喜歡穿底褲，多數時間是連內衣都不穿。在商店中試戴一個髮夾她也會全身脫光。有時她是為取悅男人，有時是為了造成震驚效果，有時則為展示自己的身材。
有一次她在外面參加晚宴，衣服上給咖啡弄汙了，她慌忙到洗手間去擦洗。到了洗手間，她將整件衣服都除下了，全身赤裸站著，使一名女客驚呼而去。
她成名後，曾有一名記者問她什麼時候第一次性交，她說是七歲。那記者驚訝的再問她對方的年紀，她說:「比我還小.」後來她又說，她和一個男孩躲在草叢中做那事:「我當然知道我們做的事是不對，否則也不會躲起來。但是我不知道到底是什麼地方錯.」
許多人說夢露會幻想、甚至編造故事。原因可能是爭取同情，又或是爭取注意。這時她就向人說，她在九歲時曾被人強暴。最初她說是被一個長輩強暴，後來又說是一名表兄。但是年代及人物都可疑。葛麗絲及她的丈夫杜兒堤也都說不可能有這樣的事。
(她丈夫說她結婚時處女膜完整)。後來她又說，當她在做模特兒時，又被一名警察強暴。
她成名後的一名心理醫生就說她有`幻想被虐待症狀'、及生活在幻想中。很多地方使人連想到她母親最初的精神分裂症狀，`有恐懼的傾向'、及狂想式的幻覺。
Lucille Ryman Carroll 說，平常都是她邀夢露去他們的牧場，有一次是她先生John 打的電話，她就以為John 對她有意思。因此她對Lucille 說:「Lucille，我想要求妳跟John 離婚。我想妳並不愛他....而且我相信他真心愛的是我。他雖然沒有說，但是他對我很好、又那麼有耐心、幫我好多忙。如果他不愛我是不會這樣的.」
Lucille 平靜的說，如果她丈夫要離婚，可以自己向她提出。後來她和丈夫談起才知丈夫全無此意。她說:「令我奇怪的是，她的反應是十分平靜，根本不像是失去一個愛人.」她認為她完全沒有觀查及閱人的能力。
做為一個掙扎中的小星，她常常會應邀到一些派對中做花瓶。目的是使宴會生光，而她們也可以因此認識一些關鍵性人物，進而踏足影壇。1948年二月，她就在一個家庭酒會中認識了二十世紀福斯公司的執行製片及老板之一史甘克Joseph Schenck。據說當時六十九歲的Schenck 一見她就表示有興趣，第二天，他的私家轎車就開到她門前，邀她去他家和他進晚餐。她當然知道是什麼回事，她還問Lucille:「晚餐後如果他要進一步，我怎麼辦?」Lucille 說:「妳可以說妳還是處女.」
那晚幾近半夜，Lucille 被電話聲吵醒，夢露在Schenck 家的電話中輕聲說:「他知道我是結過婚的。現在我怎麼說？」夢露當然不需她的指導，Lucille 知道夢露是不會錯過這個機會的。
她曾對好幾個人說，為了爭取片約、為了做明星，她不惜跪在Schenck 前面為他服務。一個朋友說:「Marilyn 很自然的提到她與史甘克間的關係，她認為這很自然。他幫助她事業發展、她提供他需要的服務.」
影城中說，Schenck 收集美女就像其他的人收集名畫、馬匹一樣，夢露不過是他收集在身邊的美女之一。夢露後來對一名娛記專欄作家說，史甘克因為年紀大，多數時間欲振乏力，因此像她們這些少女就被安排在他家的客房中睡覺。半夜任何時間，一旦他`行'了，男僕就會來敲她的房門，她就立即趕去。很多時她又笑嘻嘻的回來，因為當她趕去時，他可能又不行了。而且因為他即使能行，也不持久。因此她和其他少女都要用其他方式為他服務，所以她說她多數時間是`跪'著。
但是她對史甘克很有好感。她曾說:「我喜歡Mr. Schenck，他尊重我的感覺。而且我喜歡他家的食物，比我住的地方好多了.」史甘克對她確是不錯，他們維持了蠻長一段時間，而且他真正的幫她找片拍。(夢露的特色是，她可以同時具有性感及童貞，男人很難抗拒。)
Joseph Schenck 和他的兄弟 Nicholas 是俄國來的猶太移民，在影圈中是大有名人物，過去他們與戲院大閥Marcus Loew 擁有美國東部的幾百間戲院，這些戲院當時屬於米高梅公司，因此他們也是米高梅真正老板。Nicholas 一直未脫離米高梅，Joseph 就成為獨立製作人，以妻子Norma Talmadge 及諧星Buster Keaton(也是他的小舅子) 等拍片而發達。後來先後是`聯藝'(United Artists) 總裁、二十世紀電影公司創始人兼總裁、及目前二十世紀福斯公司董事局主席。因此一般小星都願藉他踏上星途，而他也不放過任何揩油的機會。
那時在好萊塢的影城大亨們，幾乎全是色狼。一來因為影城美女多，而且大多數願意為`事業'奉上肉體，使得這些大亨養成習慣。其次因為影城中不論是老板階級、或是影星的教育水準多數不高，因此道德觀念更為低落。
以二十世紀福斯公司總裁塞納克Darryl Zanuck 為例，就是影城中著名色狼。不僅好色，而且粗魯。據說他愛在女人面前拉開褲鍊展示其天賦本錢。一次他向比提葛拉寶展示時說:「妳看，我這小弟弟是不是一件珍貴藝術品?」葛拉寶敷衍他說:「是不錯，現在你可以收回去了.」後來成為大亨之後，他用純金打製自己陽具的模型，見到女星就拿出來展示。他在福斯公司的巨大辦公室中有一間休息室，就是他找明星洩慾的地方。據說每天下午四點鐘是他的小休時間，一些經他指定的女星就會被送進他的房間，供他發洩。當時已大大成名的女星鍾歌羅福Joan Crawford 就說: 「我真為福斯的女星難過，她們不知受了多少罪.」
塞納克最初在華納做編劇，1928年升任製片。當時華納還是影城中的小公司，而且華納幾兄弟在影城中又出名的小器及節省，年輕的塞納克在這種情況下極易展示才華。他為華納拍了一些低成本的警匪片，大為叫座，使James Cagney 及Edward G. Robinson 等成為明星，並奠定了華納的經濟基礎。1933年他因為受不了華納的節約作風而離開，與史甘克合組二十世紀公司。這時福斯(霍士)公司老板William Fox 急需現金，二十世紀就提出合併計劃，因為福斯有極好的行銷網。公司合併後，塞納克就成為新公司總裁，這時他才三十三歲。
為了避免事業上的衝突，Joe Schenck 與塞納克間有一項君子協定，就是他不可以向公司推薦自己的床上伴侶。因此Joe 就找另一個好友Harry Cohn 幫忙。Cohn 是哥倫比亞電影公司總裁，在影城中惡名昭彰，除了為人苛刻、毫無人情味之外，也是色狼一個。他因為欠Schenck 的賭帳，同意給夢露一份為期六個月的合約，週薪一百二十五元。
她在1948年三月簽約加盟哥倫比亞公司。哥倫比亞要她將頭髮再染成更淡的金色，這使她看來更具星味。此外公司還派給她一名戲劇指導，教她演戲。
公司派給她的戲劇指導是三十五歲的娜塔莎Natasha Lytess，她來自德國，曾與戲劇大師Max Reinhardt 學過表演。後因納粹興起而逃離德國。娜塔莎本來是演員，身材高瘦，到美國後就無戲可拍，成為戲劇指導。她本來結過婚，有一個女兒。後來丈夫回到德國，就未再婚。她在歐洲時是一名雙性戀者﹐此時則是單一的同性戀者。據說她第一次見到夢露就愛上了她。因此她對於夢露有複雜的感情，一方面希望將她訓練、塑造成有演技的真正演員，一方面希望將她得到手。夢露雖然不喜歡她，但不在乎為了事業作出犧牲。可以說是無所謂。
和其他新星不同的是，夢露崇拜`演技理論'，她深信單靠外表是不夠的，因此娜塔莎隨便掉幾句書包、說幾個專有名詞，就足以使她五體投地。何況她還是來自歐洲的書院派。
娜塔莎承認她愛夢露愛得很辛苦。因為她看出夢露是敷衍她。一次她摟住夢露說:「我希望愛妳.」她說，夢露望住她說:「妳不必愛我，我們只要合作就可以.」為了學習演技她不在乎與娜塔莎玩玩，她畢竟是老師，她要由她那裡學東西。
夢露後來常向人說，她不是同性戀者。在談及她與娜塔莎的關係時，她只說:「娜塔莎嫉妒我跟任何人在一起.」另有一次提到同性戀問題，她說:「很多女人要使我成為同性戀，我覺得只要有愛，沒有一種性是是錯的.」(下：夢露與Natasha)
娜塔莎除了教她探究表演理論之外，主要是教她說台詞。夢露的毛病是說話時好像嘴張不開、口中有一顆糖，因此話語不清。娜塔莎教她每天練習說話，張大嘴、將每一個字都說清楚。此外娜塔莎還為她在哥倫比亞爭取角色。
娜塔莎為她爭取到在一部B 級片 Ladies of the Chorus (1949) 做女主角。她飾一名合唱團員，愛上了一個家世好的男孩。但她母親認為以她的出生，嫁與這樣的人家，將來會遭歧視。但沒想到對方的母親卻全力支持兩人，甚至當眾宣稱自己也是歌女出身。是一部劇情老套的典型B 級片，可以看出是用幾部劇本拼湊而成的。但是她的角色較過去的吃重，而且還有兩首歌。哥倫比亞音樂總監卡格Fred Karger 負起了教她唱歌的責任。卡格說，夢露唱歌的技巧很差，但不是全無救藥。崇拜才氣的夢露，立即愛上了他。(下：她在Ladies of the Chorus中的造型。)
娜塔莎說，一天夢露回來後對她說:「我戀愛了.」娜塔莎心痛的說，她自己忍受對夢露的痛苦單戀，現在則眼見夢露對卡格痛苦的單戀。
卡格比她大十歲，外型高大英俊，並剛與妻子離婚。對於夢露他有愛戀、但無感情。不過卡格同情她的身世。在他第一次開車送她回家時，見到她居住地方的狹窄破舊，使到卡格興起同情心，要她立即遷出，並幫她搬到好萊塢一個便宜旅館中住。這個叫Hollywood Studio Club 的公寓式旅館，住的都是一些在影劇圈掙扎的新人。每週只收十幾元房租，還有伙食。夢露在這年(1948)六月遷入，每週房租是十二元。
這裡距哥倫比亞很近，距卡格的家也近，因此她常在他家逗留。她和卡格的母親安娜Anna 及姪子們相處很好。她和安娜還一直維持友誼關係。她有與兒童接近的天份，她喜歡兒童，兒童也喜歡她。原因是她在兒童前可以不必虛偽，不必掩飾她的自卑。而且她也很能吸引年長婦女的同情，好像以前的Ana，和現在的Anna，她們都很同情她的身世，當她自己女兒一樣。
但是卡格對她雖然熱情，但就欠缺愛。可能因為他自大、也可能因為他看不起她，她常因為說錯話而遭他嘲笑。人們說，他在夢露面前常常嘴帶輕視的微笑，一次他還對夢露說:「妳的頭腦還未發育。和妳的身材相比，妳的腦子還是胚胎階段.」他還說她除了在床上，什麼天份也沒有。
她也知道這一點:「他除了批評我之外什麼也不說。他批評我沒腦筋，什麼也不懂。我穿的衣服不對、說話也不對.」但她還是對他死心踏地，一直到有一天，他對她說:「如果我們結婚，萬一我死了，對我兒子不公平.」她問為什麼？他說:「妳不懂媽？若是我們結婚，萬一我不在了，我兒子就要由妳帶大。我不是說妳不能勝任，但是妳這個人- - 唉，這對他不公平.」
她說這話傷透了她的心，她無法再與他在一起。但是她對他一直放不下，分手後還分期付款用五百元買了一個手錶給他做聖誕禮物，她幾乎付了兩年才付清。卡格的一個姪女說，夢露從未停止對他的愛。一年多之後，卡格與女星珍惠曼(Jane Wyman)結婚，婚禮在好萊塢一間餐廳舉行。那晚夢露不知是巧合、還是故意，也去到那餐廳。她闖入餐廳中的宴會廳，逕自走向新郎向他祝賀。一邊的珍惠曼就故作不認識她。當時與她在一起的記者史考斯基Sidney Skolsky 說:「這是我所見過的、她所做過的最潑婦(bitchy) 的事情.」
有人說她所以愛上這個在精神上虐待她的男人，是因為她對自己的評價也不高。卡格對她的評價，與她對自己的看法一樣。因為他對她的傷害，在他之後，夢露更難相信任何男人會真正的愛她。
她在Ladies of the Chorus中的表現不差，她的歌唱中規中矩，她的樣子也不壞。不久，她的影迷信也首次逐漸出現。但是問題是，在這部片子推出之前，她與哥倫比亞的合約就到期了，這一次史甘克無法使她獲得延期。因為連哥倫比亞老板Harry Cohn 都不對她看好。他在看過毛片後就對導演說:「你放這個肥豬在這裡做什麼？」
據說Cohn 對她反感事出有因，因為一向以好色及行為惡俗出名的他，不可能放過她。據夢露後來解釋，Cohn 所以憎恨她，是因為得不到她。她說，在她獲知哥倫比亞可能不再與她續約時，Cohn 曾召她去辦公室。當她去到時，Cohn 一隻手臂就伸向她的臀部，並給她看一張豪華遊艇的相片。她說:「真漂亮的一條船.」
Cohn 說:「這是我的船。.…. 這個週末我請妳到船上玩.」
她說:「真多謝。我從來沒有參加過遊艇上的派對.」
「不是派對。我沒有請別人，我只請妳一個。妳來嗎?」
「我很高興和你跟你太太一起遊船河。Mr. Cohn.」
他不高興的說:「別把我太太扯進去。我說得很清楚，只有我和妳，還有就是船員.」
當夢露表示不會接受時，他說:「妳什麼意思？我侮辱妳是嗎？別裝成處女一樣，妳不過大把想當明星的賤女人中的一個。我太了解妳們了。誰不知道妳是Schenck 的女人？告訴妳，他不要你了。他把妳交給我了.」他將手臂收回，憤怒的轉身。夢露說，她從來沒見過一個人眼中如此憤怒。
在夢露自己的標準中，她不是毫無揀擇。如果一個男人對她不尊重，明白的當她玩物，即使這個人對她的事業再有幫助，她還是會拒絕。
失去哥倫比亞合約後，她回到娜塔莎身邊。為了省錢，她甚至搬到她的公寓一起住。那是一間只有一個睡房的單位，因此她睡在地板上的一張床墊上。這時候，她成為一名畫家的模特兒，因為她不收很多錢，因此那畫家長期僱用她做人體模特兒。也因為收入低，她還是要靠那對好心的夫婦John 及Lucille Carroll 的接濟。但是即使再沒有錢，她還是沒有停止到演員學校上課。而且她還在一間書店開了簽帳卡，見有好的書就買下。這時她的藏書已有兩百多本。
這年(1948)年尾除夕夜的舞會中，她認識了一名五十多歲的經紀Johnny Hyde (海德)。他對夢露可以說是一見鍾情。他屬於好萊塢最大的經紀公司，而且因為是發掘拉納透娜(Lana Turner/蓮娜端納) 成為明星的人而聲名大噪。而此時她原來的經紀一直沒有給她帶來什麼工作，因此她希望海德能帶給她好運，像拉納透娜一樣成名。海德的家庭也是俄國來的猶太移民，任何人都可以看出他對夢露是真心的、熱誠的。他幾乎是立即的放棄其他的顧客，只為她一個人服務。不過他比夢露大了三十多歲，身高只五尺，而且身體一直有病，最近才發過一次心臟病。但是在認識夢露後幾個月，他就遷出自己的家，離開結婚二十多年的妻子及兒女，在比華利山租了一間大屋子與她住，並準備娶她為妻。但為了不讓新聞記者知道，她同意在附近一間旅館Beverly Carlton 保留一間公寓單位。做為通訊地址。(下：夢露與Hyde。資料相片： thisismarilyn.com)
但是她拒絕嫁給海德，她明白對他說:「Johnny，你知道我不愛你。這樣對你不公平.」海德也很坦白的對她說，他身體不好，不知活到那一天。她嫁了他，她會很快成為富孀，得到一筆一百萬元的遺產。但她還是堅持。
海德為她找到的第一個工作，是在一部獨立製片公司的影片Love Happy演一個性感女子。這是以諧星Marx 兄弟為主角的鬧劇，她在片中與Groucho Marx 有對手戲。Marx 兄弟的片子沒什麼主題，只不過一連串的笑話連接起來。當他們需要一個金髮、性感女子時，就接受了她。
她在片中最後才出現幾秒鐘。她以她特有的步伐一搖一擺的快步走向Groucho 開的偵探社，要求他幫助。他問她什麼事，她說:「男人總是跟蹤我.」他看著她搖擺而去的背影說:「是嗎？我真不明白為什麼！」
有關夢露特有的走路姿態，在影城有無數的傳言、揣測。有人說她是因為游泳脊骨受傷的結果，有人說是她故意割去一隻鞋的鞋跟四分之一寸，所造成的後果。她自己說:「我從來沒有故意這樣走路，人們說我的臀部左搖右擺，我也不知為什麼。我由十二歲讀初中時就這樣走路了。那時女同學問我為什麼這樣走路，我想是她們嫉妒我。因為男孩子都在後面看我.」但是據她的姐姐柏尼絲說，夢露曾對她說，她的脊椎有毛病。使她左邊半身比右邊短四分之一寸，這是使她走路奇怪的原因。不過這一點因為一直未有醫生記錄，難以查証。
這是Marx 兄弟四年來第一次拍片，結果被認為是他們影片中最差的一部。但是製片決定用宣傳方式補其不足。像她這樣的豔星，雖然出鏡不到一分鐘，也被安排隨片宣傳。好萊塢製片一向相信，再爛的電影，只要做大宣傳，仍然有大批傻瓜suckers買票捧場。
她拍這部片的酬勞是五百元，公司另外給她三百元做宣傳費用。就是到全國各地為影片宣傳，因此她首次有機會到紐約。據說宣傳部叫她拿錢去買些行頭，她就到百貨公司買了三套羊毛套裝。夢露天真的想:「現在是六月，洛杉磯熱得要命。紐約在美國的另一邊，一定是冬天，因此我特地挑選厚的衣服.」結果六月的紐約也是熱得要命，她根本沒衣服穿。
在紐約的三天，整天就是接受記者訪問、拍照。這時她對當地環境不熟，到紐約後就立即打電話給舊情人Andr'e de Dienes。Andr'e 說，夢露要他替她拍照，因為她說公司宣傳部那些人拍的相片`很死板'。他立即去買了兩件泳衣、及兩把遮陽傘做道具。結果他們到紐約海邊拍了一天。(下：Andr'e 幫她拍的沙灘相。)
夢露喜歡做明星，但是對於應酬欠缺興趣。也許因為自卑，她怕應酬式的聊天。對於記者會也怕怕，因為怕回答記者的問題時露底。同時對於參加酒會、去夜總會、甚至參加電影首映禮都沒有興趣。但是她知道在這些地方可以認識到重要人物，這是她唯一參加的理由。在紐約她也幾乎是除了公司安排的訪問之外，什麼地方也沒有去。所以她連自由女神像、帝國大廈這些觀光勝地都沒見到。
過去她有少許兜齒，卡格Fred Karger 曾出錢給她修整牙齒，並多次洗白。這次海德就出錢將她鼻頭上的一塊小小隆起部份除去。此外又除去她下巴上的一粒痣。同時請人為她定時染髮。據說海德曾要她去紮輸卵管，以免懷孕。那時還沒有避孕藥，這幾乎是唯一的避孕方式。但是因為她怕以後無法懷孕，因此沒有去紮。
娜塔莎說，夢露沒有什麼知識，也不是太有潛力，但是很會吸收。她隨時能將別人的理論及意見吸收成為自己的。而且她求知慾極強，在認識娜塔莎之前，她就已經開始讀詩集，讀有內涵的小說，雖然很多人懷疑她是否瞭解書中內容，但是很多時手中是一本詩集，因此有人說她裝模作樣。在她家的書架上有精裝的「戰爭與和平」、「卡拉馬助夫兄弟們」、「浮士德」等古典小說，以及佛洛伊德的「夢的解析」等。這時她又在海德的引導下，更有系統的接受藝術及文學作品。過去與卡格在一起時，她一說話就被批評，現在海德卻鼓勵她說出自己的意見。使她開始對自己有信心。
夢露與海德的關係很像她的偶像珍哈露與丈夫Paul Bern 的關係。珍哈露在成名之際也受到米高梅一名權傾一時的製片的追求。Paul Bern 也是身材瘦小，並且有病，同時圈內傳聞他不能人道。但是以性感見稱的哈露仍然嫁了給他。她當時也是說，因為Paul Bern 尊重她，並且介紹她聽好的音樂、看好的書。但是婚後不久Paul 就自殺身亡，死前留有遺書，說「昨晚發生的事當它一場鬧劇」。因此有人估計是閨房失和，對Bern 形成壓力，造成的後果。也許她是有見珍哈露的下場而拒絕嫁給海德？因為當時男友之一的James Bacon 就說，夢露常向他談起海德在床上的表現是`令人失望’的。
在她與哥倫比亞簽約時，1948年三月，六十八歲的安娜阿姨Ana Lower 在醫院病逝。她後來多次說:「只有她是真正愛我的。她教會我什麼是愛.」但是據她前夫杜兒堤說，她那天為了上演員班的課，並沒有出席安娜的葬禮。
此時報上開始出現她的家世小傳，說她是孤兒，並曾經住過孤兒院及十幾個寄養家庭。據說最初也是Love Happy製片為了影片宣傳編出來的引人同情的故事。不過這樣的故事也要夢露本人的合作。據她姐姐柏尼絲說，最初說她是孤兒是葛麗絲和夢露想起來的。一次葛麗絲在長途電話中對柏尼絲說，她們剛為夢露捏造了一個小傳，說她是無父無母孤兒，小時住過孤兒院及寄養家庭，夢露還簽字証明屬實。她說這樣做的目的是，以免記者去找她母親。柏尼絲說，記者和公眾似乎都喜歡這種淒涼的故事，照單全收。因為好萊塢一向喜歡這種辛德麗拉式的童話故事。不過夢露後來見故事收效，將寄養家庭的數字一直提高，還加油添醋的說在孤兒院中洗馬桶、以及受人強暴等等淒涼細節。這使到記者們都認為難以相信，說她是將辛德麗拉故事變成了狄更斯的「苦海孤雛」Oliver Twist)。
夢露多次對柏尼絲說，她和母親之間完全無法溝通。但是她和葛麗絲Grace McKee (母親的朋友) 間就一直有來往。而且此時她是請葛麗絲為她管財務。當她開始有影迷信之後，也是由葛麗絲處理。葛麗絲的丈夫高達因為工作一直不順利，酗酒的毛病更厲害，葛麗絲也開始喝酒。不過她只是間歇性的喝。
但是夢露與葛麗絲等人的關係幾乎無人知道。連她有個姐姐這事，也從未公開過。
到這時她已拍了四部片，但無一部引起注意。電影事業也無所發展。窮極無聊之際，她就在舊名片中找到一名攝影師Tom Kelley (凱利)的電話。
前一年(1948)十月，一天她趕去試鏡，開車時撞上前面一輛車的車尾。本來只是小車禍，但立即圍攏大群人，而她又在趕時間。幸好Tom Kelley 在場，他聽說夢露的窘狀，立即給了她五塊錢，使她可以叫車前往。這次試鏡雖然沒有帶來工作機會，但是她一直保留凱利給她的名片。
凱利當時為一間廣告公司工作，他說他願付五十元給她拍裸照。她並不抗拒拍裸體照，一口就答應了。不過她心中還是有些忌諱，簽名時用了化名Mona Monroe。
凱利用紅色絲絨窗廉鋪在床上，為她拍了二十多張裸照，但當時只沖洗了兩張。一張取名為Golden Dreams，她斜側面屈膝全身相，見到雙乳。另一張為A New Wrinkle，是她伸直全身的半側相，只見到一隻乳房。
凱利是很用心拍這些裸照，因此只沖了兩張，而且取了名字。但是相片拍好後難以脫手，只有芝加哥一間日曆印刷廠老板John Baumgarth 對那張Golden Dreams有興趣，結果他以九百元買斷未來所有版權。由於這是夢露唯一拍過的裸照，估計後來Baumgarth 由這張相片賺到好幾百萬元的利潤。
(另一張A New Wrinkle在1953年為海夫納Hugh Hefner 以五百元買去，做為他在那年新創刊的`花花公子'(Playboy) 雜誌第一期的裸體內頁。因此她的裸照再度轟動。1997年一月，`花花公子'又用數碼解析方式，將夢露這張相片複製成好幾張相片刊出。)
兩年之後夢露走紅，這張相片引起渲然大波。她的剛上軌道的事業幾乎就要毀於一旦。她向影迷解釋說，她那時是因為窮到沒錢吃飯﹑付房租，因此才被迫接受拍這些裸照。事實上是，她在此時衣食無缺，而且有海德的照顧。她之拍裸照實在是因為她這時閒來無事，而且她不在乎裸體。至於她需要錢也是事實，因為她要錢付她買的一輛凱迪拉克敞篷車的分期付款。但是她如果說是為了付敞篷車的錢，影迷必不會同情，因此說是為了吃飯、付房租。後來証明她的說詞為她爭取到不少同情，不但沒有影響她的受歡迎程度，反而更增同情。所以有人說她是她自己的第一流的公關。
1949年秋天，前一年剛得金像獎的當紅導演休斯頓John Huston 要拍 The Asphalt Jungle (1950)，裡面有一個小角色十分適合她。因此海德Johnny Hyde 積極的向休斯頓及一名米高梅製片推薦她。但是休斯頓和那名製片都說她去試鏡時表現不佳:「她聽說我們要找的是一個很性感的女子，她就穿了一件顯然是過份暴露的衣服，還在胸罩中塞了棉花.」因此他們對她印象很差。同時他們對於海德自己帶一個妖嬈女星來試鏡也心知是什麼回事。不過她的型與劇本中的妖嬈女子的確很襯，加上這時在米高梅工作的舊友Lucille Ryman Carroll 也在一邊大力為她遊說，才使休斯頓等決定給她一個機會。
三天後她還要再正式試鏡，她和娜塔莎就幾乎花了三天時間排練。然後才得到這個角色。據說她所以得到這角色，不是因為她的演技、表情、或是台詞，而是因為她一搖一擺的走路姿態。因為她飾的是一名罪犯的情婦，要的就是低級趣味及淫蕩。(下：她在 Asphalt Jungle中已經很有星味。)
夢露對自己毫無自信，因此她要娜塔莎陪自己進攝影棚。在一般情況下這幾乎是不可能的事，何況休斯頓是一個相當自大、壞脾氣的導演，那裡容許第二個人在現場做指揮？但因為她的角色實在微不足道，也就不予干涉。事實上娜塔莎的在場的確造成影響。因為夢露在拍完每一個鏡頭後，都會立即望向娜塔莎。她要等娜塔莎給她一個同意的眼光、或點頭才算過關。如果她的戲多，休斯頓是不會容許這樣的干擾。據說剪接房的人見到夢露每拍完一個鏡頭就立即轉頭，最初也懷疑是有什麼問題。
一般都認為她在片中有相當不壞的表現。她在片中有三場戲，總共出現五分鐘，在十五名主要演員中，排名第十一位。但是因為角色的適合，十分討好，部份影評也給予相當好的評價。一份雜誌說:「片中有一個美麗的金髮女子，她叫瑪麗蓮夢露。戲份不多，但極出色.」另一份說她有「無懈可擊的表現」，她自己也頗滿意。
但是影城中美麗女星如恆河之沙，何況她並不是特別出色。連一向最欣賞美女的米高梅老板梅爾Louis B. Mayer 都未對她注意。還說這是一部`充滿了醜陋人物的醜陋電影'。
在與當時好萊塢女星相比時，夢露顯然胖了些，皮膚也嫌粗糙。事實上在她十幾歲時，她就有突出的胃及小腹，而且明顯的下巴部份過胖。過去也有不少攝影師說她太胖。但是因為她在其他方面很搶眼：胸脯、笑容、及美麗的眼睛、性感的嘴唇，加上合作的態度，才使到攝影師願意用她。但是她欠缺的是高貴大方的氣質及儀態，使她缺乏成為大明星的條件，也是一直使她被拒於電影公司門外的原因。加上太過明顯的追逐對她事業有助的男人，公開做影城大亨的情婦，都被認為是上不得抬面的行止。也因為這個原因，她無法得到她真正愛的男人及機會。
這時米高梅已由新人Dore Schary 主持行政部門，海德又積極向他推薦夢露，但未為接受。因為Schary 根本不信她在The Asphalt Jungle中的演出是真的演技。同時米高梅自認已經有一個金髮美女拉納透娜，不需另一個與她同型的金髮女子。因此隨後的幾個月，她只拍了米高梅的一部Right Cross，其中她只有一句台詞，連排名都沒有。還有一部Home Town Story，也是一閃即逝的角色。
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換了多數其他的女人，可能就安於現實繼續做模特兒，慢慢等機會。或是乾脆退出。但是她的決心和毅力超過一般人。她決心要做明星、要成名，任何犧牲在所不惜。因此當她發現海德對她的事業沒什麼幫助時，她搬回Beverly Carlton Hotel 的公寓，雖然她保持與海德的交往，但也恢復了與史甘克( Joe Schenck) 的來往，每週有幾晚到他那裡去。
在許多待開拍的新片中，福斯有一部All About Eve 彗星美人，是多年來一部難得的好劇本，而且眾星雲集。片中又是有一個適合她的角色：一個在影壇中想往上爬的金髮美女。這一次是海德及史甘克同時幫她爭取。這部片的編劇兼導演Joseph L. Mankiewitz 見過她在The Asphalt Jungle中的表現認為不錯，就給了她這角色。福斯並與她簽了為期五週、每週五百元的工資。
她在片中飾劇評家(喬治山德斯飾演)的女友，只出現一次。就是參加女主角(Bette Davis 貝蒂戴維斯)的生日宴，她穿一件白色晚禮服。這一次福斯不允許娜塔莎陪她出現，因此她十分緊張。加上她知道女主角戴維斯出名的不好惹，更是緊張。結果她幾句台詞拍了十幾次。比提戴維斯還責備她遲到、事先不準備、說話聲音像貓，使她當場哭起來。
事後喬治山德斯George Sanders 說，他當時就看出她會成為明星，因為「沒有人像她那樣想做明星，就像片中的Eve。不過她沒有那種氣質.」
山德斯又說，夢露缺乏自信，很希望人們喜歡她、尊重她。因此談話時很愛談些很深的東西。導演Joseph L. Mankiewitz 就說，她在拍片時，手中還拿了一本德國女詩人Eilke 的詩集。
事實上她一直希望充實自己，她還在洛杉磯加州大學選修一個學期的文學欣賞課程。當時的教授對她全無印象，因為她程度及外表都普通。據說她不施脂粉，身穿牛仔褲和白襯衫。那時還沒有女人穿牛仔褲，她是在海軍福利社買的。
那時候她開口閉口都是文藝腔。她還說:「我真希望我是活在文藝復興時期.」然後她若有所悟的說:「哇，不行。如果我是活在文藝復興時期，現在我必已經死了.」
為了減肥及保持身材，(也為了省錢)，她常常一天只吃一、兩餐。當她有錢時，早上她會吃一杯溫奶，加兩個生雞蛋，及一小匙紅酒。到晚上時多半是找男人應付一餐。否則就在回家路上買一塊牛排、羊排、還是牛肝回去燒。唯一的青菜是紅蘿蔔。她說她可以每天生吃五、六條紅蘿蔔，從來不膩。
她還每天早起慢跑。在五十年代還沒有人慢跑，加上在洛杉磯這地方，根本無人步行。一般人連到街角買煙都開車。所以很多時晚上在街上慢行，是會受到警察盤查的。此外為了擴張胸部，她舉重。每天雙手各舉五磅重的啞鈴，上下及高舉各十五次。此外為了維護胸部不會下垂，她這時起就在睡覺時戴上胸罩。她可能是唯一白天不戴胸罩、卻在睡覺時戴胸罩的人。
All About Eve在1950年底推出，除了票房收得之外，後來並獲十四項金像獎提名，創下金像獎史上最高記錄。但是榮譽都歸於編劇及女主角，與她這個小配角無關。片子是在二十世紀福斯拍的，老板塞納克仍然沒有意思要她加盟，她仍是沒有合約。
這時她為一間汽車機油公司拍了一個廣告，是她一生唯一拍的電視廣告。她經常去找史甘克看是否有工作機會。忽視了正在生病的海德，連娜塔莎都看不慣。不過海德還是繼續在幫她留心，有機會就為她說項。
但是機會總是不來。她常說:「我就是不信，為什麼那些女人可以、我就不可以?」她從來沒有放棄過。
對各色人等中，她最留心的就是電影公司老板、經紀人、及記者，這時她認識了當時極有影響力的記者Sidney Skolsky(史考斯基)。他和海德很像，也是蘇聯來的猶太移民，身材亦僅五尺左右。他在好萊塢電影雜誌及報上都有專欄，他可以一篇文章就將人捧紅，因此是女影星包圍對象。他不會開車，每天都坐在好萊塢的Schwab's (一間藥店兼雜貨店)中喝咖啡、寫稿。每次要出去，夢露就來開車送他。所以很多時當夢露到時，就有人說:「你的司機來了.」後來她紅了，這情況也沒改變。
夢露很快爭取到他的支持，從此他成為她最忠實的擁護者。他說，他從來沒有見過一個像夢露那樣有堅強意志要做明星的人，「沒有一樣事可以阻止他.」夢露則說:「他對我有信心，我可以什麼都和他說，一談幾個小時.」
後來証明史考斯基不僅是她的朋友，也是她的軍師。據史考斯基的女兒Steffi 說，她父親常和夢露一起編造她的家世。一些夢露的童年故事就是他們兩人的精心傑作。其中之一就是那座失而復得的鋼琴。
夢露曾對記者說:「在我小時，最開心的時刻就是那架鋼琴帶來的.」就是那架原屬於男星佛德列馬殊Frederic March的鋼琴，後來她母親必須售出的。但她長大後，她立意買回那鋼琴。但又沒有地方放，因此要租地方儲存。史考斯基建議說:「妳說妳拖住那架鋼琴到處走.」於是她說:「甚至當我沒錢吃飯時，我都借錢租倉庫來擺它.」
Steffi 說，他們兩人就經常這樣製造故事，而他父親似乎點子最多。
史考斯基說他與夢露間一直是純友誼關係。這一點似乎可信。因為後來很多人都說自己和夢露有性關係，因為夢露已死，幾乎無法對証。而史考斯基與夢露相當親，他若是要說他與夢露有肌膚親，無人會懷疑。但是他很誠實的說他們是純友誼關係。
此時，海德(Johnny Hyde)仍然在為她努力，他先為她爭取到在福斯新片Cold Shoulder中演出一角，並且為長期基本合約試鏡。但在她試鏡之後，福斯卻取消了拍片計劃。不過塞納克建議她在另一部片As Young As you Feel中演出。
新片還未開拍，海德就過世了。那是聖誕節前一星期，海德本來已經病得很重，遵醫生囑到棕櫚泉家中休息。她並未去看她。她說:「醫生說他有心臟病，我在對他無益.」於是她和娜塔莎到墨西哥購物。據說是海德給她錢叫她去給自己買聖誕禮物。回來時，海德已經死於心臟病。
她哭得很傷心，說:「從沒有人這樣愛我。每個男人都只想由我這裡得到一樣東西。Johnny 雖然也一樣，但他還想娶我。雖然我拒絕了，他還是愛我.」
海德的離婚妻子禁止她參加葬禮。但是她化了粧，將頭髮包起，和娜塔莎一起混入葬禮中。而且等人都走散之後，她還留在墓地旁哭泣。
海德死後，Joe Schenck 還打電話要她節哀，並說他家隨時歡迎她。(第二章完)
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