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1960年七月，美國的民主黨在洛杉磯舉行黨代表大會，推選總統提名人，代表民主黨競選總統。四十三歲的麻省參議員約翰甘迺迪(肯尼迪)贏得了黨內提名，對手是共和黨現任副總統尼克森。如果當選，甘迺迪將是美國歷史上最年輕的總統。
甘迺迪的父親約瑟夫甘迺迪是排名前二十名的美國千萬富豪，過去並曾任美國駐英大使，因此可以說是出身顯赫。不過甘迺迪家聲名不好。因為一來甘迺迪家是來自愛爾蘭的天主教徒，是因為愛爾蘭飢荒才來到美國。在早期美國受盡歧視。此外約瑟夫甘迺迪過去經營生意時，不擇手段，而且傳說他的財富來源不正。他是在禁酒時期出售非法私酒圖利，因此與黑社會也有來往。後來他用私酒上賺的錢到華爾街投資股票，他的專長是用內幕消息炒買股票，一次有幾十倍的利潤。其間他還去好萊塢搞電影，成為RKO 電影公司老板，拍了一些沒有藝術價值、但是賺錢的B 級片。這時他成為影城色狼老板之一，除了勾引無數女星上床之外，還和當時默片最紅的女星葛羅莉亞史璜遜(Gloria Swanson) 相好了三年。期間還欺詐了史璜遜的大部份身家。以後的幾十年，他一直津津樂道自己的這一段光輝史。
約瑟夫甘迺迪有九個子女，四男五女，約翰甘迺迪排名第二。由於家境好，幾個男孩都是讀一流學校。高中畢業後都入了哈佛。但是約瑟夫的家教就十分有問題，他不論言教、身教都教子女事事爭第一，至於用什麼手段去贏，他都不介意。不論是球賽、或其他運動，拿第二都是不可原諒的。對於男孩，他更以身作則要他們以`玩得多'為榮。甘迺迪就對一個甘家的朋友(好萊塢編劇、`時代'雜誌發行人亨利魯斯的妻子Clare Boothe Luce)說:「父親教我們，性和女人越多越好.」他在當總統之後，也對英國首相麥米倫說:「我只要三天沒有女人，就會嚴重偏頭痛.」但私下他一再說﹐他每一天都是`非女人不歡’。
甘迺迪由年輕時期起就不斷在情海中翻滾，卻從來不留情緣。他本想就此玩樂一生。但沒想到長兄在第二次大戰時一次飛行意外中喪生，他父親將全部希望轉移到他身上，迫使他在二十七歲那年就競選及當選國會議員。三十六歲時又進軍參議院，而且一直保持獨身。後來是他父親要他進白宮，才迫使他成家。在同一年以美國最著名單身漢的身份，迎娶有法國血統的東部名媛賈桂琳 (Jacqueline Bouvier/積奇蓮)。
但在婚後甘迺迪不改本性，而且他公開向其他女人下手，絲毫不給妻子留顏面。甘迺迪幾乎從不追逐女人，他擺明了只要與對方上床。例如在酒會中見到喜歡的女人就說:「我們去附近的旅店好嗎?」如果對方拒絕，他會再問幾次。既使不到手也無所謂，又去找其他人。一次當賈桂琳在醫院中流產時，他也與朋友找了幾個女人在地中海遊艇上風流。好幾次賈桂琳要與他離婚，都是公公老甘迺迪在中間說合，並以金錢及未來第一夫人身份引誘，才保住了不離婚。
甘迺迪過去經常有空就到洛杉磯，和不少明星有過交情。由早期的Gene Tierney、June Allyson、到後來的葛麗斯凱莉(後來的摩納哥王妃)、金露華Kim Novak、珍曼斯菲Jean Mansfield、安姬狄金遜等Angie Dickson。有幾個是他要追但未到手的如: Olivia de Havilland 、奧黛麗赫本(柯德列夏萍)、蘇菲亞羅蘭、傻大姐莎莉麥克蓮等。甘家對好萊塢一直有特殊嚮往。他除了喜歡和女星混之外，也是要與父親一較長短。因為甘家男人一向就在這方面比賽炫耀，同時將女人得到手後，就彼此交換。他過去和長兄Joseph Jr. 及後來與小弟愛德華甘迺迪就經常換著女人玩。他們家四兄弟中，據說只有羅拔甘迺迪比較不好此道。
當時是夢露紅遍全球之際，因此絕不會逃過甘迺迪的注意。1954年甘迺迪曾因為脊椎毛病住院開刀。去過醫院看他的人就說，他的病房像是大學生宿舍：一個金魚缸、一個足球隨時把玩、牆上一幅巨大的瑪麗蓮夢露的招貼。夢露是穿著短褲、叉開兩腿站著。但是甘迺迪將相片倒掛，因此她是兩腿叉開朝天，姿勢十分不雅。
甘家較美麗的女兒Patricia 在1954年下嫁英國籍的演員彼德勞福(Peter Lawford)，兩人在加州馬里布灘定居。從此約翰甘迺迪每到西部就住在妹妹及妹夫那裡。這時彼德勞福也是瘦皮猴為首的`鼠黨'成員之一，和狄恩馬丁(甸馬田)、小森美戴維斯等常在賭城拉斯維加斯一起表演，而競選總統中的甘迺迪也曾去欣賞他們的演出。後來彼德勞福說:「那時我幫Frank (辛那特拉)扯皮條、他就幫Jack (甘迺迪)扯皮條.」但是甘迺迪認識夢露卻是在妹妹家的事。
彼德勞福過去就與夢露相熟，一度還有機會約會。但是當他去到夢露家時就大倒胃口。原來夢露一直養著狗，她又不訓練她的狗，因此滿屋子都是狗的糞便。彼德勞福說，他一去到她家，有新的糞便、也有一些是隔了幾天的，他完全不能忍受。他說:「我自己的家也不是那麼乾淨，但是房子髒是一回事，與她上床又是一回事.」因此他們一直只維持朋友關係。後來他結了婚，妻子Pat 對夢露十分好，因此她和勞福一家就走得更近。
由於甘迺迪有心結識她，因此早在1954年，彼德勞福就在一次聚會中安排他們認識。當時夢露和狄馬喬的婚姻已經出現問題，但仍屬已婚。據說甘迺迪當時已拿了她的電話號碼，但夢露說，她是在與狄馬喬離婚後才與甘迺迪參議員見面。
他們只見過幾次。當時夢露的夢中情人是亞瑟密勒，而甘迺迪不過是東部一名參議員。
1960年七月，正是The Misfits開拍之前。這時夢露一個人在紐約，她和密勒的關係已經破裂。但在早兩年他們一起住在康涅狄克州時，密勒已經將她引進民主黨，並且成為該州登記黨員。因此這時她具有候補代表身份，有資格參加在洛杉磯舉行的民主黨全國代表大會。但是她沒有參加。她在紐約的公寓中由賴夫為她按摩時，聽見甘迺迪獲得提名的消息。兩天後，她到了洛杉磯參加甘迺迪的慶功宴。
其中一項慶功宴是由`鼠黨’主持，有人見到夢露由黑人歌星小山姆戴維斯陪同進場。不久甘迺迪到場，然後小山姆戴維絲就消失了。當晚夢露和甘迺迪則一直在一起。下：鼠黨基本成員：左起瘦皮猴，狄恩馬丁，彼得勞福，Joe Bishop。前坐者為小山姆戴維斯。)
在拍The Misfits時，夢露就多次向人表示如果甘迺迪當選美國總統將是多麼好:「美國有一個這樣年輕英俊的總統多好。總好過一個既不好看、又沒腦子的人.」一名在現場做訪問的英國記者說，任何人只要說一句對甘迺迪不利的話，夢露都會立即與人爭論。
這時的夢露生活在一個她自己也分不清真假的世界中。過去她和全美國最出名的棒球英雄談戀愛、結婚。然後她和全美國最走紅的劇作家談戀愛、結婚。現在她和美國政壇第一人談戀愛，因此她想到下一步就是結婚。她沒有想到的是，這一次與以前任何一次都不同。他們不但不會結婚，甚至不可以公開。
甘迺迪在紐約曼哈頓的Carlyle Hotel 有一間長期套房，方便他和女人見面。夢露第一次進入這間酒店是彼德勞福陪同。因為甘迺迪已經是總統候選人，酒店外經常有記者守候，因此他要夢露化裝成女秘書，手中還拿了筆記本假裝要做記錄。後來她也曾數次戴上黑色假髮、頭戴絲巾，由酒店側門進入。
有一次紐約一名社交名媛請客，貴賓是甘迺迪總統，只請了十幾名客人。這次夢露是由彼德勞福的經紀人艾賓斯Milton Ebbins 陪同參加。在他們圈內，這種人叫beard，也就是`幌子'。
彼德勞福對他後來的兩任妻子都說，他曾陪同化了粧的夢露乘坐總統專用的`空軍一號'專機。此外在甘迺迪到洛杉磯時，他們也多次在彼德勞福的家中見面。
夢露曾經向幾名親近的人說過她與總統間的關係，包括史特拉斯保夫婦、記者好友史考斯基等至少十人。事實上她不但不想隱瞞，還希望大家都知道。
一次她還在與甘迺迪一起時打電話給賴夫Ralph Roberts。她說她正在為一個人按摩:「我正在和一個朋友辯論，他說我以前和你說過的那套有關骨骼構造的理論都不對。現在我讓他自己來和你說.」然後電話裡就傳過來他熟悉的波士頓口音，賴夫說:「我告訴他我所知的人體骨骼的構造，然後他向我多謝。當然我沒明說我知道他是誰.」後來夢露對賴夫說，她曾對甘迺迪總統說，讓賴夫來為他按摩，他的脊椎毛病一定不會那麼痛苦。但總統對她說:「他那裡能跟妳比.」
六一年下半年，她多數時間在洛杉磯。因為沒有事情做，她一個星期七天都到葛里森醫生家裡`看病'。醫生知道她沒有事，安排她是每天最後一個病人，而且讓她留下來吃晚餐之後才走。很快的，這裡又成為她的`新家'。
但是夢露的`朋友'都知道，不論她與你多麼親，她都將自己密實包裹，從來不將真正的自己暴露給人知、給人看。連姐姐柏尼絲都說，有些事她甚至不跟她說。蘇珊也說，夢露將自己的生活分成很多層面，每一面只有幾個人知。最親近的朋友也未必知道全部。她說，夢露在紐約時，就有一處秘密公寓，只有少數幾人知道。而她的一些`親密'朋友則是其他`親密'朋友完全不知道的。
不僅如此，她還開始有幻想。寶拉對她的女兒蘇珊說:「我從來沒有見過她這樣，思想由四方八面來。一會說黑手黨在追逐她、一會有說所有的朋友都在算計她。但是有時候她正常得像是一些事都沒有.」
這時期，夢露的憂鬱症和其他心理症狀更為嚴重。這種病症使她對藥物更為倚賴，服藥的次數及數量都更多。而且這種病也使她進一步更為濫交。據說她每在情緒低潮時，就結交新的男人。這些男人中自然有許多是她不應當認識、不應當惹上的男人。
好像每天在她門前、旅館前，都有無聊男子、或忠心影迷守候。有的不過想見她一面、要一張簽名。也有的是無業男子，不過想吃軟飯之流。其中一些男子就這樣跟蹤她達十幾年之久，因此她對這些人也逐漸熟了。後來她就像酬報一樣的，輪流跟其中的男人上了床。其中一名James Haspiel 十幾歲當私人公司信差時，就每天找機會守在夢露酒店門前。最初夢露答應在他面頰上親了一下、給記者拍了照。後來邀他一起搭計程車、還在寂寞時邀他登堂入室。後來Haspiel 還以專家身份寫了幾本夢露的傳記。
後來傳出她和修房子的工人、只見過一次的計程車司機等都這樣發生性關係。有些人見她太過性急，還拒絕了她。
葛里森後來在記錄中說，1961年尾時期，夢露經歷的是嚴重失意，時常說及要自殺。事實上她和很多人都訂有`自殺協議'，包括史特拉斯保、詩人Norman Rosten、按摩師賴夫等。就是一旦她再有自殺意圖時，她一定先找對方談過，絕不要一時衝動就採取行動。
後來有人在夢露的記事本中，發現有三十六名醫生的電話。証明她會同時向不同的醫生取得各種藥物。由於她是夢露，這些醫生都不會拒絕她。葛里森也知道她對藥物的倚賴，因此建議她找一個叫做Eunice Murray (尤妮絲穆瑞)的六十歲女人住到家中。葛里森的意思是要她來看住夢露。因為穆瑞過去曾經為幾個有心理疾病的人做過看護。很快的她就成為夢露的全權管家。
六一年聖誕節時，狄馬喬怕她寂寞，由東部來陪她過聖誕。他們在葛里森家中過節之後，新年則自己在公寓中度過。夢露一直說很喜歡葛家住的西班牙式的白牆紅瓦屋子，嚷著說要自己買一間屋子，好好佈置一下。買屋就成為她此時的夢想。
在葛里森鼓勵下，她就在1962年一月在好萊塢Brentwood 區，12305, Fifth Helena Drive買了一棟這樣的平房。當時售價是七萬七千元。她用拍Some Like It Hot及The Misfits的部份酬勞付了四萬多元首期，其他的以六釐半年息分期付款，每月付三百二十元。(為了逃稅，她的影片酬勞都是分期付給她。這樣在她不拍片的日子也有收入，而稅率卻會低很多)。
這房子有一個游泳池、車房、及附屬的獨立客房。客廳很大，並有高高的屋頂，但是臥房都很小。其實總共面積不過兩千三百平方尺，在好萊塢`明星'住宅中確是非常樸實。她的個性中一直沒有炫耀財富的心理。而且她很興奮的開始佈置。但是在屋契簽訂時，她卻很心酸的說:「我好難過。生平第一次買屋子，卻是一個人簽約.」(相片來源: dailymail,co,uk)
這屋子好處是距葛里森醫生及彼德勞福的家都只幾分鐘車程。買屋後因為有事可做，她心情好了很多，醫生也鼓勵她準備開拍新片。沒有人注意到在她新屋門前石階前，有一塊寫了拉丁文的石板，上面寫的是: 這裡是我旅程的終站。
為了給新屋買些墨西哥式家具，她就先和穆瑞到墨西哥渡假，兼買了許多當地的家具和裝飾。由於她已一年多沒有拍片及沒有公開活動，生怕影迷忘了她。因此她還帶了公關經紀派特紐康Pat Newcomb 及一名髮型師，住在阿卡波卡的希爾頓酒店，召開了好幾次記者會。
在墨西哥時，她認識了一名叫Jose Bolanos 的影迷。他說他是作家及編劇，但是外型和打扮都似男妓。這時的夢露已似乎完全失去辨別能力。回到洛杉磯之後，碰上好萊塢外國記者協會頒發當年的金球獎，她再度獲得全球最受歡迎女星獎。於是她電邀Bolanos 飛來做她當晚的男伴。
那天她訂做了一件綠色鑲亮片的拖地長禮服。她站了七個小時之久，由福斯公司兩名女工將禮服縫在她的身上，以便使她的禮服可以貼在她身上，並且有露出大半部背部的效果。她的男伴也差不多。Bolanos 穿的長褲之緊，使他無法正常坐在椅子上。他要打斜才能坐下。這一對的出現在全場中引起不少竊竊私議。此外，在頒獎後的晚宴中，夢露的醉態及語不成句，也引起很多人的側目。蘇珊說，當晚夢露引起的不安，部份因為她的醉後失態、部份因為她的服裝的暴露。即使在好萊塢，她的作風都令人搖頭。
在頒獎禮之後，狄馬喬就來到。他是聽見有關當晚的傳言之後趕來的。於是Jose Bolanos 立即飛回墨西哥去了。
* * *
她在三月初搬入新家，狄馬喬也趕來幫助她搬家。但是他只在洛杉磯停了一個星期，就因為公事必須趕回東部。
由於她在墨西哥買的、及在紐約運來的家具都要幾個星期後才能送到，因此她的屋子暫時還很空蕩。但是她還是很興奮的邀請熟人來參觀她平生第一次買的屋子。
她第一個邀請的是住在附近的彼德勞福夫婦。另一次，她很興奮的帶領勞福及羅拔甘迺迪一起參觀。
她在半年多前就認識了Bobby (羅拔小名)。第一次是在彼德勞福家中一次飯局，據一名在座的記者Edwin Guthman 說:「....午夜時分夢露說要回去。但是她喝多了香檳，我們都擔心她。Bobby 和我不讓她自己開車，因此我們兩人一起開車送她回去.」
二月一日時，羅拔甘迺迪在遠東訪問一個月，回國時經過洛杉磯，彼德勞福又在家中請客。客人之一就是夢露。據勞福的妻子，羅拔的姐姐派特說，夢露對這次見面事先就十分興奮。因為羅拔甘迺迪被視做民權運動的先鋒、自由主義的龍頭，因此她先後向派特、及葛里森醫生的兒子Danny 請教，應當和羅拔談些什麼事情？問他什麼問題？因為她想給他留下個好印象。
據那天晚上在座的人說，對於她的意見及問題，羅拔甘迺迪確是十分意外。她除了談民權問題外、還談國會的反左運動。這些都很合Bobby 的胃口。不過後來他就發現，夢露不時打開身前的手提包、偷看皮包裡的小紙條。
後來很多人拿這件事開她玩笑，不過她確是有很強烈的政治意識，也很喜歡與人爭論政治問題。但是與她爭論過的人都說，她的思想很簡單:「每件是不是黑、就是白、不是好就是壞，而且她的態度十分激烈，使人很難與她討論問題.」好像甘迺迪總統是十全十美的好人，尼克森、及聯邦調查局局長胡佛在她口中就是壞人。
第二天- 二月二日，她寫了兩封信記述這一天的會面，一封信是寫給亞瑟密勒的父親Isadore、一封是寫給密勒之子。信的內容大同小異:「昨晚我參加了一項晚宴，總檢察長羅拔甘迺迪也在座。我和他談了有關民權的問題，還問他的部門會怎麼做。他是一個相當聰明的人，而且很有幽默感。他看起來比他的三十六歲要成熟的多....」語氣間透露了她對羅拔的仰慕。
羅拔當時是甘迺迪政府的總檢察長，也就是司法部長。他之出任內閣職務，全是父親老甘迺迪的主意。但因為羅拔一來年輕、二來沒有足夠的資歷，甚至沒有當過一天執業律師，甘迺迪很怕被攻擊為任用私人。但老甘迺迪就堅持說:「他幫你競選那麼出力，這是你欠他的。....而且你需要在內閣中有一個自己人.」後來兩個兄弟拗不過父親，才同意了。
很多人說，老甘迺迪過去與黑社會有過結，因此要兒子出任總檢察長是要他主管司法，以便`控制'住黑社會。事實上是，老甘迺迪與黑社會關係不壞，約翰競選總統時，還靠黑社會幫過大忙。在初選時就是黑社會幫他贏了其中最重要的西維吉尼亞州。全國投票時，也幫他在伊利諾州做票，否則他根本不可能贏。因此老甘迺迪不是要兒子掃黑，而且他知道黑社會是得罪不起的。他最初的目的可能是要兒子做檢察總長、罩住黑社會。沒有想到的是，羅拔一上任就開始掃蕩黑社會。最初老甘迺迪強烈反對，還構成甘家父子第一次爭論。但不久(1961年底)老甘迺迪就嚴重中風，失去說話及行動能力。從此羅拔就更是一意孤行、強力掃黑。
但在他開始掃黑之後，他就發現了總統與黑社會的關係。首先，總統與法蘭克辛那特拉來往密切，每次去西部都會找機會住在瘦皮猴家中，因為瘦皮猴會為他介紹女人。而瘦皮猴又與黑社會來往密切，包括芝加哥黑手黨頭子吉亞卡納Sam Giacana。他去西部時，也是住在瘦皮猴那裡。其次，瘦皮猴曾將自己一個情婦Judith Campbell (茱迪甘寶)介紹給甘迺迪總統，隨後又將她介紹給吉亞卡納。後來茱迪甘寶成為甘迺迪與吉亞卡納間的信差。 (下：甘迺迪，茱迪甘寶與吉亞卡納間的三角關係，圈內盡人皆知。。)
三月下旬，甘迺迪要到西部出席一項籌款會，他預定到瘦皮猴在棕櫚泉的家中去住。這時聯邦調查局局長胡佛發現了甘迺迪總統和吉亞卡納、茱迪甘寶間的三角關係，以及甘迺迪利用茱迪甘寶為他傳信物給吉亞卡納，以及美國政府和黑手黨合作企圖暗殺古巴總統卡斯楚的計劃。胡佛獲知此事後，他認為自己有義務要向自己的上司- 司法部長羅拔甘迺迪報告。當羅拔知道後，也是十分震驚及困惑。他知道自己的哥哥一向在花叢中出入，但是沒想到他會惹上黑社會，何況他自己目前正全力掃黑？因此他強烈反對總統踏上瘦皮猴的家中一步。
於是甘迺迪取消了住到瘦皮猴家中的計劃，改住在歌星平克勞斯貝(Bing Crosby/冰哥羅士比)家中(他家也在棕櫚泉)。夢露女管家尤妮絲穆瑞說，那個週末是彼德勞福親自來將夢露接了去。在平克勞斯貝家時，也有人見到夢露是在場。那一天，甘迺迪和她談到民主黨將在五月十九日，在紐約麥迪生花園廣場為他的四十五歲慶生※，同時也為民主黨籌款，預計會有一萬多人出席。他邀請夢露到時做表演佳賓。
