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這部1964年的彩色片講的是上世紀二十年代芝加哥黑幫內鬥的故事，但是卻以音樂劇方式表達，本來非常奇怪，好的是，幾位主角都是優秀的唱家班：法蘭克辛納屈Frank Sinatra (辛那特拉)，狄恩馬丁Dean Martin，小森美戴維斯Sammy Davis Jr.，平克勞斯貝Bing Crosby (冰哥羅士比)。所以提高了電影的層次。
這電影的片名源自於英國中古時期傳奇故事羅賓漢的故事，講一個黑幫領袖跟他七個手下，變成芝加哥一個慈善家。電影中也有一個Marian，但就與傳說中的Marian不同，是一個想做黑幫領袖的蛇蠍女人。
這電影有許多相當傑出的配角人物，包括有一隻假眼的彼德福克Peter Falk，(他後來在電視上飾演探長可倫坡Columbo幾十年，在美國家喻戶曉。)還有三四十年代的紅星Edward G. Robinson在片中有重要的客串。此外美豔女星Barbara Rush飾演Marian。
這電影由克辛納屈自己製片(投資)，據說是辛納屈自己想出的主意，結合羅賓漢與現代黑幫的故事，並以歌唱形式演出。片中一首他自己唱的歌曲My Kind of Town後來成為暢銷曲，比電影還成功，並獲得當年金像獎最佳原創歌曲獎。
這電影由Gordon Douglas導演，片長124分鐘。
劇情：
電影開始時，一個黑幫領袖Big Jim 大吉姆過生日，手下二十多人為他慶祝。舉杯敬酒時，這二十多人一起拿出手槍將他擊斃。
這個陰謀是由當地一個貪腐的警長葛里克Octavius Glick，和一個想篡位的手下基斯本Guy Gisborne 合謀的。大吉姆一死葛里克就提名基斯本繼承老大的地位，基斯本並且立即提出提高抽取手下的利潤(保護費) 到百分之五十。大家紛紛抱怨，但是葛里克說他的25%不能少，因為他要買通每一個階層的官員。
但是大吉姆生前有一個愛將羅伯Robbo，他沒有參加這陰謀，事後他查問究竟，基斯本說他覺得有必要重新整合，並要他也歸隊，羅伯不同意，他警告北邊地盤是他的，叫基斯本等人不要侵犯他的地盤。
羅伯知道，他手下只有七個人(七支槍)，而基斯本那邊現在有八十多人(八十多支槍)，他肯定不是對手，只有稍安勿躁。
這天羅伯回到自己的賭場，見到一個陌生男子在打桌球，他說自己花名小約翰Little John，來自印地安那。羅伯要跟他賭桌球，他拿出七千元，約翰很有自信地拿出兩萬五千元，結果一局下來羅伯就認輸了。
羅伯問小約翰為什麼投靠自己，因為自己目前人丁單薄，約翰就建議他不要坐以待斃，要先下手為強。於是他們採取行動，拿著武器到基斯本的賭場去破壞，手下之一威爾Will甚至用機關槍，將對方的設備都射穿。沒想到基斯本也在同一個晚上，到羅伯的賭場去破壞，雙方都將對方的賭場砸爛。
事後羅伯花重本，要人將賭場兩個月內重建。而且要建造得更堅固，更先進。對方要價40萬元。
這時一個美麗高貴的女人來找羅伯，她說她是大吉姆的女兒瑪莉安Marian，大吉姆為了不讓她受黑社會的影響，從小就將她送到歐洲的貴族學校念書。現在她要為父親報仇。她願意給羅伯一筆錢，但羅伯不肯，說不想死人太多。她最後提高到五萬元.(下：打扮時髦的，大吉姆的女兒來找羅伯.)
同一時間，基斯本也要重建他的賭場，要兩萬五千元，但是警長葛里克不同意，與基斯本吵了起來，基斯本就決定解決掉葛里克，用副警長Alvin Potts 波茨取代他。因為葛里克畢竟是警長，不能光天化日下將他幹掉，會議中就有人建議將他殺掉之後灌水泥。因為警察局正在起建新樓，而他們在建築業的同志可以幫忙將葛里克的屍體灌在水泥中，永遠不被發現。
警察局新大樓奠基典禮那天，基斯本及手下都到了，羅伯也帶了幾個人到場。基斯本對他說：「我幫你幹掉葛里克，他是謀殺大吉姆的主謀，你應當感謝我，跟我合作。」但是羅伯沒有同意。
這時瑪莉安邀請羅伯到家裡晚餐，她以為是羅伯殺死了警長，幫她父親報仇，要給他五萬元，羅伯拒絕收。過幾天，瑪莉安派人送了五萬元現金給羅伯，羅伯將這筆錢捐給當地一個孤兒院。
這孤兒院的負責人戴爾Alan A. Dale跟媒體廣泛介紹羅伯的善行，於是芝加哥大善人的名義就加到羅伯的身上。之後不少慈善機構都向他要求捐助。羅伯就聘請戴爾幫他負責，將真正有需要團體的請求挑出來，重點給予幫助。還成立了一個羅伯基金會，同時在各地成立多個Soup Kitchen，每天提供熱餐給露宿者，於是「芝加哥羅賓漢」的名義不脛而走。說他將富人在賭場輸的錢，都捐作慈善，與義俠羅賓漢無異。
羅伯和小約翰並且幫戴爾改變形象，他們每一個人的形象都大大提升。甚至做了羅賓漢的綠色小帽子，給孤兒院的兒童穿戴。(下：羅伯跟小約翰，幫著戴爾改變形象，結果三人的服裝都提升了一級。)
羅伯的賭檔也隨著他的名聲，生意鼎盛，每天都客似雲來。相對的基斯本那裏就門可羅雀。基斯本非常憤怒，他就要新的警長波茨去掃盪羅伯的賭檔。羅伯早有預感，因此派人在屋頂守望，見到警車即將開到，通知大家。他的新賭檔都設有機關，可以將幾間賭博房間翻轉過來隱藏。另外大廳就可以轉換成為簡單的教堂。當警車開到，警察進去時，只見到由戴爾領導的禮拜儀式在進行，所有工作人員已經換了教友穿的普通服裝，在進行禮拜。每個人都在進行懺悔，甚至唱一首譴責喝酒的歌曲Mr. Booze。基斯本和波茨看了一會，一點辦法都沒有。只有撤退。等警察走了，機關運作，賭客繼續賭博。(下；當警察來突襲時，他們將賭場改作教堂，戴爾變成牧師，小約翰跟威爾都變成虔誠教徒。)
基斯本下一個陰謀是，誣告羅伯是殺死警長葛里克的兇手。基斯本和警長波茨都出庭作證，他們宣誓說羅伯一早就計畫殺死葛里克，審訊期間羅伯被收押，各界都估計他最少會被判刑20年。這期間瑪莉安又企圖收買小約翰，請他吃飯飲酒。小約翰不像羅伯，他喜歡飲酒及女人，於是和瑪莉安走在一起。
但是陪審團經過四個星期的考慮後宣布，他們完全不相信幾個證人的證詞，說他們都撒謊，裁決羅伯無罪。羅伯在眾人簇擁下走出法院，他多謝大家支持，並唱了一首：My Kind of Town。
但是當羅伯回去後發現，底下人將他的所有慈善事業都改造成騙錢的機構。Soup Kitchen被用來收集偽鈔，原來瑪莉安混進他的組織，發號施令。他決心整頓，但是發現小約翰不見了，原來他搬到瑪莉安的豪宅去了。羅伯到瑪莉安那裡找她談判，瑪莉安跟他商量，要跟羅伯合作，用他的組織當作晃子，讓她可以從事更大規模的不法勾當。原來瑪莉安比他們都更有野心，她要做芝加哥所有地下組織的頭子。羅伯嗤之以鼻，掉頭離去，小約翰也跟他一起走了。
之後瑪莉安又找了基斯本，說要跟他合作，但他必須先解決羅伯跟小約翰。基斯本同意，他去找手下用同樣的方法，將兩人的屍體灌水泥。到了那天，一間Pretzel 公司舉行奠基儀式，瑪莉安及副警長波茨都在座觀禮，沒想到羅伯，小約翰及他們的同夥一起出現，告訴瑪莉安，水泥裡面的不是他們，而是基斯本。羅伯順便警告瑪莉安，要她在48小時內從他所有的組織撤退。
瑪莉安決定作戰到底，她發起組織一個婦女團體Women’s League for Better Government，用婦女的力量打擊羅伯。她向婦女發表演講，說羅伯所有的慈善事業都是假的，是地下活動的晃子。結果婦女團體開始攻擊羅伯的各個檔口，甚至拿斧搥砸爛他的賭檔。
羅伯說，他可以對付黑社會分子，但是不能攻擊婦女，他和手下急忙躲避，最後淪落為在街頭為救世軍募捐的聖誕老人。但是當他們在風雪中募捐時，卻見到盛裝的瑪莉安從豪華轎車下來，陪伴她的是他最新的合夥人戴爾。身穿昂貴禮服的戴爾甚至拿出百元大鈔，放到他們的募捐箱子裡。
片中歌曲：
這電影有多首歌曲，讓幾位主角有機會發揮。片中的歌曲全部是由Jimmy Van Heusen 作曲，Sammy Cahn填詞。
第一首是，當黑幫人士集體射殺了他們的老大Big Jim之後，他們合唱了一首：All for One and One for All，雖然是合唱，但是男主角Peter Falk的主唱聲音很明顯。
第二首是：當小約翰跟羅伯比賽打桌球(撞球)時，他(狄恩馬丁) 一邊打球，一邊唱了一首很有意思的歌曲：Any Man Who Loves His Mother，意思是說，任何一個男人愛他的母親，就是一個好人，就是我這樣的人。這首歌加在這樣的地方，不知是甚麼意思。也許因為Frank Sinatra，和Dean Martin都是義大利族裔，希望在這裡加一些家庭倫理的元素。
大家都知道，法蘭克辛納屈是歌星，平克勞斯貝是歌星，而且都是一級歌星，但我認為狄恩馬丁唱歌更有天分，他好像半醉半醒，豪不費功夫就唱出一首好歌。(其實他們三位都有一流的歌喉，都是一流歌手。)
下面一首是，當羅伯的人馬破壞基斯本的賭檔時，小森美戴維斯拿出手槍跟機關槍掃射，這時他唱了一首：Bang! Bang!。
接著是，羅伯跟小約翰帶著孤兒院的戴爾，到高級服裝店，幫他買衣服，裝置行投，讓他更有品味時，三人合唱及合跳的一首：Style。
之後當基斯本帶著警察來掃蕩時，羅伯他們假裝是在教堂哩，戴爾(平克勞斯貝)假扮的牧師就帶領他們唱了一首Mr. Booze，大力訴說酒精的壞處。
當羅伯受審時，證人都說他是假藉慈善，無惡不作的偽君子，這時戴爾就在孤兒院教導兒童不要做壞事，這時他唱的是：Don’t Be a Do-Badder。(下：戴爾/平克勞斯貝在孤兒院，對孤兒唱Don’t Be a Do-Badder/別做壞事。)
當羅伯被宣判無罪時，他走出法院，對著市民唱了一首：My Kind of Town，後來辛納屈經常在演唱會中唱這首歌。
製作與卡司：
這電影的結尾有些弱，對比前面的舖陳，熱鬧，有一些反高潮。而且沒有交代，羅伯等人的下場會是怎樣。
不過這是一部喜劇，堪稱screwball comedy，胡鬧式喜劇，所以無須深究。而且如果當作是喜劇看，娛樂性會很高。只不過喜歡看黑幫電影的，可能覺得不夠味，至於不時出現的一些歌舞，更倒胃口。而喜歡看輕鬆喜劇的，又會覺得這電影的黑幫背景不對胃口。
這電影有好萊塢鼠黨Rat Pack中的三人：法蘭克辛納屈，小森美戴維斯，及狄恩馬丁。獨缺彼得勞福Peter Lawford，以及Joey Bishop。原來那個孤兒院負責人戴爾的角色是彼得勞福的，但是在一年多前辛納屈跟彼得勞福鬧翻了，那時候彼得勞福跟甘迺迪的妹妹之一結了婚，因為一次甘迺迪總統的西部之行改了行程，不去辛納屈的家裡住，辛納屈怪罪於彼得勞福，從此交惡。所以將這角色給了平克勞斯貝。(有關細節我在「約翰甘迺迪傳奇的一生」中，第20章有詳細交代。)中間牽涉到黑手黨頭頭的情婦，與甘迺迪的三角關係。之後他驅逐彼得勞福出鼠黨。
奇妙的是，辛納屈是強硬的民主黨，一向支持民主黨候選人，但是平克勞斯貝卻是忠貞的共和黨人。不過他們在1956年的 High Society 上流社會 中合作過，應當是相處不錯。平克勞斯被演出此片時已經過了60歲，但歌聲仍然迷人。他在本片中的演唱歌曲也多過辛納屈。
主要演員表：
法蘭克辛納屈Frank Sinatra飾羅伯Robbo
狄恩馬丁Dean Martin 飾小約翰Little John
小森美戴維斯Sammy Davis Jr. 飾威爾Will
平克勞斯貝Bing Crosby 飾戴爾Alan A. Dale
彼得福克Peter Falk飾基斯本Guy Gisborne
芭芭拉賴雪Barbara Rush 飾瑪莉安Marian Stevens
Victor Buono 飾副警長波茨Deputy Sheriff Alvin Potts
Robert Foulk飾警長葛里克Sheriff Octavios Glick
Allen Jenkins 飾基斯本手下之一Vermin
Jack La Rue飾基斯本手下之一Tomatoes
Robert Carricart飾基斯本助理Blue Jaw
Joseph Ruskin飾基斯本手下之一Twitch
Richard Bakalyan 飾羅伯手下
Sonny King飾羅伯手下
Phil Crosby飾羅伯手下
Al Silvani 飾羅伯手下
Harry Wilson 飾羅伯手下
愛德華魯賓遜Edward G. Robinson 飾Big Jim
