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這部 1959 年推出的黑白片是喜劇天才比利懷德 Billy Wilder 另一傑作，多次被選為全美最佳喜劇的首位。實在是實至名歸。
電影首先劇本非常好，當然是比利懷德編劇有功。其次橋段新，三位主要演員都無懈可擊。瑪麗蓮夢露飾的歌女除了美豔，也適當的表達了一種天真的性感，(這是夢露的特質，無人能及。她性感，但讓人感覺無助。)而兩位男主角傑克李蒙 Jack Lemmon 及湯尼蔻蒂斯 Tony Curtis 在片中多數時間是反串，也都卯足了力，讓觀眾見到就要笑。這橋段已經成為電影史的經典，一再為人模仿，但最佳都是這一部。(下圖：湯尼寇帝斯跟傑克里蒙，兩人在片中扮女裝的造型。)
其實這電影當時已不是第一次拍攝，早在1935年比利懷德本人就已經在法國拍過一次，而1951年德國又拍過一次。1959年的這次只是加了芝加哥黑手黨的元素進去，就更畫龍點睛了。對於熟悉芝加哥黑社會故事的美國人，更加了一層熟識及惹笑元素。
劇情：
故事背景是1929年的芝加哥，當年的情人節那天，黑社會火拼，發生了所謂的「情人節大屠殺」。意大利黑手黨，與愛爾蘭黑幫因為爭奪私酒生意決鬥，七名愛爾蘭幫的份子被對方在一個停車庫中槍決。這一切都是事實，但是後面就是杜撰了。
在電影中，這一場火拼無意中被兩個爵士樂手目睹了。他們就是東尼蔻蒂斯演的薩克斯風手Joe，及傑克李蒙飾的低音大提琴手Jerry。黑社會頭目哥倫坡知道有人在現場，當然要將他們除去，以杜後患。於是兩個樂手沒命的逃亡。他們身無分文，又不能像平時一樣公然到夜總會找工，因為黑手黨的耳目已經布下了天羅地網。於是他們化妝成女性，投靠一個女子樂隊，以避人耳目。Joe 就變成了Josephine (約瑟芬)，Jerry 就變成了 Jerraldine。(下：左起三人為東尼蔻蒂斯，傑克李蒙，及瑪麗蓮夢露。)
這樂隊正要前往佛羅里達邁亞米，因此大家都上了火車。這樂隊的歌手是個天真但十分性感的女孩 Sugar Kane (甘蔗的諧音，表甜心)。天生就很色的Joe立即對她上了心，要對她展開追求。但是這時他和 Jerry 都已經男扮女裝才能混到樂隊裡，所以不能公開追求。加上樂隊的隊長本人也對Sugar有意，因此他好鬱悶。
事實是，Joe 和Jerry兩個人扮的女裝非常逼真，但也非常可笑。最近反串及人妖十分流行，但都沒他們那樣讓人忍俊不住。是一種高雅的諧趣。而且他們一直都穿高跟鞋，更是趣事無窮。而其中，Joe就一有機會就變回男裝，以便親近Sugar。但Sugar另有目標，她說過去曾被一個薩克斯風手玩弄，因此決心在邁亞米找一個富有的，但不一定好看的男人，託付終身。
到了邁亞米，Joe就在公餘時間化身做回男人，並對Sugar說自己是石油鉅子的後代，名叫Junior，非常有錢。而Jerry比較正經，他就一直用腦幫著兩人躲避黑社會的跟蹤。但沒想到他自己成為獵物。一個真正富有的千萬富翁Osgood看上了Jerry 反串的 Jerraldine，每晚到夜總會欣賞他的演出，最終還請「她」下班後對他的豪華遊艇去共進晚餐。Jerry 啼笑皆非，一直敷衍他。
當 Joe 知道 Jerry 釣上了一個超級巨富，就逼使 Jerry 幫他的忙，讓他能借用這富豪的遊艇一用，以便能騙 Sugar 說自己有艘船，並騙她到船上共聚。在船上時，Joe 偽稱自己心理有毛病，因此暫時的性無能。那一個女孩能讓他重振雄風，就會娶她。Sugar 以為這個 Junior 就是自己的金龜婿，也一直對他溫存。另一方面，Jerry 為了幫 Joe 的忙，就一直拖住 Osgood 在夜總會，兩人跳了整晚的探戈。這是最好看的一段，因為高大的Jack Lemmon扮的女子，和一個瘦小的老男人跳探戈的舞姿，令人終生難忘。最後，Osgood 還向 Jerraldine 求婚。(下圖：Joe 借用 Osgood 的遊艇，招待 Sugar 到船上共度時光。)
兩人都過了一個難忘的夜晚，但是天亮後兩人認清事實，由於兩人都被黑社會追蹤，他們都不能接受對方。於是Joe/Junior對Sugar說，他必須同意跟父親選擇的女子結婚，因此兩人要分手。Sugar非常傷心。
這時他們工作的酒店舉行一項盛大的晚宴，表面是為意大利歌劇聚會，事實上是黑手黨的一次聚會。而幾個負責人發現，他們要找的兩個目擊者就在酒店，因此又展開追逐。他們由電梯追到花園，又追到餐廳，最後兩人就躲在宴會餐桌的底下，沒想到因此再度目睹黑手黨人於餐會中進行整肅，又是一場槍戰，又有幾人死於子彈。他們等於第二次目睹黑社會殺人。於是又沒命的逃跑。離別之前，Joe及Jerry兩人仍穿著女裝，到夜總會去最後一次聽Sugar唱歌。原來Sugar已經愛上了Junior，她正在悲哀的唱著一首失戀歌曲。Joe非常感動，臨別時親吻Sugar，這時Sugar突然意識到，原來Junior就是Josephine，也就是Joe。她追出來，跑到碼頭，見到Joe，Jerry及Osgood都上了小船，要去遊艇，她正好趕得及跳上小船。
在船上，Joe跟Sugar說，他配不上她，她大可以找一個更好的。但是Sugar說自己不在乎了，因為她已愛上他。
另一方面，Osgood就繼續向Daphne示愛，堅持要跟「她」結婚。Daphne說了一大堆理由，說自己不適合他，但是Osgood都說不在乎，還說：「沒人是完美的。」(下圖：傑克李蒙飾演的 Jerraldine，跟窮追不捨的富翁跳探戈。)
製作與卡司：
電影還有幾位主要演員，包括經常在電影中演黑道的喬治拉夫特George Raft，他這時58歲了，飾演黑手黨頭子，也是他過去經常飾演的角色。還有著名的愛爾蘭演員Pat O'Brien，他這時也 59 歲了，在片中飾演警探。這都是他們演藝生涯後期的作品。另一位是飾演富翁 Osgood 的喜劇演員Joe E. Brown，他演出過不少以他為主角的喜劇片，不過都以在這部片子的演出最出色。他樣子像酸菜，但演這角色非常適合，電影的笑料很多是與他有關。(下圖：片中兩位過氣大明星，左邊是飾演警探的 Pat O'Brien，中間與他面對面的是 George Raft。)
這部電影是黑白片，在1959年是稀罕的選擇。最初夢露都反對，因為她此時的合約中都說明，她的電影必須是彩色片。但是比利懷德解釋，因為兩位男演員在片中多數時間是花妝成女性，用了很多化粧品。如果用彩色拍攝，可能很可怕。後來她看過試鏡才同意。
夢露拍這電影只收十萬元片酬，但可以取得影片收入的一成做片酬，後來因為片子賣座，使到她賺了將近一百萬元。這種分帳方式當時很普及，導演比利懷德自己就因此片賺進120萬元，東尼蔻蒂斯賺了50萬。
在片中，東尼蔻蒂斯有多次機會親吻夢露，但是事後他說：「親吻夢露有如親吻希特勒。」可見他們之間一些化學作用都沒有。也有可能是因為夢露拍這片時已經有極嚴重的情緒問題，她經常遲到，而且每一個鏡頭要拍多次才成功，這使到與她演對手戲的人非常辛苦。因為多數演員是頭幾次拍的結果最好，再多試幾次，甚至幾十次就「疲」了，因此對她多有怨言。
目前很多人都認為夢露是靠身材起家，說她根本沒演戲天份，其實是低估了她。她實在是一名非常用心的演員，她請專家訓練自己，學習表演，這都不說，她更有一付好嗓子，這電影的歌都是她自己唱，歌聲非常甜美，難怪男人都要為她瘋狂。她在很多電影中都唱過歌，水準都高出今日的很多中西歌手太多。這包括她在River of No Return 大江東去的主題曲，及Gentlemen Prefer Blondes主題曲Diamonds Are A Girl’s Best Friend，都比美一般歌手。而且演喜劇不是容易的，她演了那麼多電影，最成功的都是喜劇，可見她是有天份的。
只不過，夢露有嚴重自卑感，加上對自己要求高，痛恨被當做是肉彈明星，因此給了自己很大心理壓力，導致自己在片場經常鬧情緒。加上她後期嚴重失眠，要吃很多藥才能睡，早上又要吃很多藥才能清醒，這是她被其他人指責不專業的原因。(參見：夢露的學習障礙)
這部電影當年獲得金球獎最佳影片，後來多次被評為歷史上最佳喜劇電影。
主要演員表：
瑪麗蓮夢露Marilyn Monroe 飾Sugar Kane
東尼蔻蒂斯Tony Curtis 飾Joe/Josephine/Junior
杰克李蒙Jack Lemmon 飾Jerry/Jerraldine/Daphne
喬治拉夫特 George Raft 飾黑社會頭子Colombo
派特奧布萊恩Pat O’Brien 飾警探 Agent Mulligan
喬依布朗Joe E. Brown 飾有錢老頭 Osgood Fielding III
